Università degli studi dell'Insubria

METODI FISICI IN CHIMICA ORGANICA

A.A. di erogazione 2018/2019
Insegnamento opzionale

Laurea triennale in CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
 (A.A. 2016/2017)
Anno di corso: 
3
Tipologia di insegnamento: 
Affine/Integrativa
Settore disciplinare: 
CHIMICA INDUSTRIALE E TECNOLOGICA (ING-IND/27)
Crediti: 
6
Ciclo: 
Primo Semestre
Ore di attivita' frontale: 
48
Dettaglio ore: 
Lezione (48 ore)

Il corso si propone di fornire agli studenti del secondo anno del corso di laurea magistrale in Chimica le conoscenze avanzate della spettroscopia NMR e di massa, comprendenti i seguenti argomenti:
 Principi fisici della spettroscopia NMR;
 Applicazione della spettroscopia NMR monodimensionale multinucleare alle molecole chimiche con particolare riguardo alla spettroscopia 1H-NMR e 13C-NMR.
 Esperimenti pulsati.
 Principi fisici della spettroscopia NMR bidimensionale omo- e etero-nucleare (esperimenti J-resolved, COSY, HetCor, NOESY).
 Principi fisici della spettroscopia di massa (strumentazione: sorgenti e rivelatori di ioni).
 Applicazione della spettroscopia di massa alle molecole organiche e metodi basilari di frammentazione.

Al termine del corso, gli studenti dovranno essere in grado di:
 Interpretare spettri mono e bidimensionali, 1H-NMR e 13C-NMR di molecole organiche;
 Interpretare spettri di massa di semplici molecole organiche.

Conoscenze della struttura delle molecole organiche, della stereochimica e dei principi di base delle spettroscopie molecolari. Non sono presenti vincoli di propedeuticità ma si consiglia si sostenere l’esame del corso di Metodi Fisici in Chimica Organica dopo avere sostenuto l’esame di Chimica Generale (modulo A e B) e Chimica Organica 1.

La spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (20 ore di lezioni frontali e 10 ore di esercitazioni)
Principi base: Quantizzazione del momento angolare e sua correlazione col momento magnetico. Energia del nucleo in un campo magnetico e popolazione dei livelli energetici. La magnetizzazione macroscopica e le condizioni di risonanza.
Tecniche sperimentali e strumentazione: Descrizione classica dell’esperimento ad impulsi. esperimento di RMN in trasformata di Fourier. Gli spettometri FT RMN.
Parametri spettrali: spostamento chimico, accoppiamento spin-spin. Analisi spettrale e calcolo dei sistemi di spin superiori al primo ordine. Disaccoppiamento omo- e etero nucleare selettivo e a banda larga. Tempi di rilassamento. Effetto nucleare Overhauser (nOe). L’esperimento di spin echo come introduzione alle sequenze pulsate monodimensionali.
Esperimenti monodimensionali (1D) con sequenze d’impulsi complesse: JMOD, SPT, SPI, INEPT, DEPT.
La spettroscopia bidimensionale (2D) L’esperimento NMR in due dimensioni. Spettroscopia di correlazione, J-Resolved e di scambio.

La spettrometria di massa (10 ore di lezione frontale e 8 ore di esercitazioni)
Principi del metodo e strumentazione
Sistemi d’introduzione del campione. Le sorgenti. Gli analizzatori. I rivelatori. Il sistema di vuoto. Il registratore. Cenni di LC-MS. Risoluzione di uno strumento MS. Determinazione della composizione isotopica di uno ione mediante peakmatching ed HRMS.
Lo spettro di massa
Lo ione molecolare e principali tipi di ioni. Informazione deducibili da uno spettro di massa: picchi isotopici, massa molecolare.
La frammentazione Fattori che influenzano la frammentazione degli ioni. Stabilità di uno ione. Tipi di frammenti. Frammentazioni a più centri. La frammentazione nelle principali classi di sostanze organiche. Sistematica: idrocarburi, alcooli, fenoli, eteri, amine, aldeidi e chetoni, acidi e derivati.

Lezioni frontali (30 ore), esercitazioni di risoluzione ed interpretazionedi spettri (18 ore).

Prova finale scritta consistente nell’attribuzione delle risonanze protoniche e del 13C di molecole organiche complesse, nota la struttura. Attribuzione della votazione: assegnazione della corretta attribuzione dei segnali protonici (10 punti), identificazione e corretta valutazione delle costanti di accoppaimento (5), assegnazione della corretta attribuzione dei segnali del 13 (8 punti), Attribuzione delle corrette correlazioni nelle spettroscopie bidimensionali (4 punti). Attribuzione dei picchi di frammentazione dello spettro di massa di una semplice molecola organica (3 punti). Votazione in trentesimi
Prova orale consistente in un numero variabile di domande (tipicamente tre) volte a verificare il grado di comprensione dei principi e della spettroscopia NMR e di massa. Votazione in trentesimi
Votazione finale: media pesata dei voti conseguiti nelle due prove.

H. Friebolin, Basic one and two-dimensional NMR spectroscopy, VCH Publishers, New York; A.E. Derome, Modern NMR Techniques for Chemistry Research, Pergamon Press; B. Gioia, R. Stradi, E. Rossi, Guida al corso di metodi fisici in chimica organica, Vol. II, Massa; Cusl, P.zza L. Da Vinci 32, Milano;
J. R. Chapman, Practical Organic Mass Spectrometry, Wiley, London; F.W. McLafferty, Interpretation of Mass Spectra, 2ª ed., Benjamin Eds., London.
Dispensa a cura del docente con i lucidi proiettati a lezione.

Ricevimento previo appuntamento via e mail o telefonico.

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A.A. 2019/2020

Anno di corso: 3
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2018/2019

Anno di corso: 3
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2017/2018

Anno di corso: 3
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2015/2016

Anno di corso: 3
Curriculum: PERCORSO COMUNE