Università degli studi dell'Insubria

CHIMICA ORGANICA 1

A.A. di erogazione 2016/2017

Laurea triennale in CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
 (A.A. 2016/2017)
Anno di corso: 
1
Tipologia di insegnamento: 
Base
Settore disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Crediti: 
9
Ciclo: 
Secondo Semestre
Ore di attivita' frontale: 
72
Dettaglio ore: 
Lezione (72 ore)

Il corso si propone di fornire agli studenti del primo anno di corso in Chimica e Chimica Industriale le conoscenze di base della chimica organica comprendenti i seguenti argomenti:

norme della nomenclatura per nominare correttamente i composti organici secondo le regole IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry);
meccanismi delle reazioni organiche;
conoscenza dei gruppi funzionali e della loro interconversione e reattività.

Al termine del corso, gli studenti dovranno essere in grado di:

proporre vie sintetiche per la costruzione di semplici molecole organiche;
discutere i meccanismi delle reazioni organiche applicate a substrati specifici;
acquisire la terminologia opportuna per nominare le molecole e descrivere la loro reattività.

Gli studenti dovranno conoscere i principi della chimica generale ed in particolare la teoria del legame di valenza, l’equilibrio chimico, le teorie dell’acidità e basicità secondo Broensted-Lowry e Lewis.

Richiami di teoria atomica, orbitali atomici, ibridazione, legami ionici e covalenti, orbitali molecolari.

Elettronegatività e polarità dei legami. Interazioni di non-legame. Effetti induttivi e stabilizzazione per risonanza.

Acidi e basi in Chimica Organica.

Principali gruppi funzionali , loro nomenclatura e reattività.

Nucleofili ed elettrofili. Carbocationi e loro trasposizioni, carbanioni e radicali.

Fondamenti di stereochimica organica (simmetria molecolare, chiralità, stereocentri, descrittori di configurazione assoluta e relativa).

Alcani e cicloalcani: nomenclatura e struttura Stereoisomeria conformazionale di catene aperte

Alcheni e polieni: stereoisomeria geometrica; addizione elettrofila agli alcheni; stereochimica delle reazioni di addizione (regioselettività, stereospecificità e stereoselettività), addizione di acidi forti, acidi deboli, addizione di alogeni, idroborazione, ossimercuriazione, ossidazione. Reattività dei dieni coniugati: addizione 1,4; reazione di Diels-Alder.

Alchini.

Alogenuri alchilici. Reazioni di sostituzione nucleofila (meccansmi Sn1 Sn2) e di eliminazione (meccanismi E1, E2).

Alcoli, eteri ed epossidi. Tioli e loro derivati.

Aldeidi e chetoni e loro derivati: addizione di acqua alcoli, cianuri, condensazione aldolica, reazione di Cannizzaro, reazione con i reattivi di Grignard, reazione con i derivati dell’ammoniaca: immine, enammine, ossime, idrazoni, acetali, chetali, cianidrine. Reazione di Wittig. Tautomeria cheto-enolica: enoli ed enolati condensazione aldolica.

Acidi carbossilici e loro derivati: esteri, alogenuri acilici, anidridi, ammidi, nitrili, cheteni. Sostituzione nucleofila acilica. Condensazione di Claisen. Impiego dell’estere acetacetico e malonico nella sintesi organica.Reazione di addizione di Michael.

Ammine: proprietà generali – basicità, sintesi di ammine (alchilazione di ammoniaca), saggio di Hinsberg, riarrangiamento di Hofmann, reazioni con acido nitroso, sali di diazonio: reazioni di sostituzione nucleofila e copulazione con ammine e fenoli

Il corso prevede lezioni frontali per la spiegazione dei contenuti teorici della materia più alcune ore (circa 20 ripetute due volte durante l'anno accademico) per esercitaioni pratiche e simulazioni di prove id esame

Prova scritta consistente in esercizi (tipicamente 5-8) volti ad applicare i concetti trattati a molecole mono o multifunzionali. In particolare sono di norma presenti un esercizio di sintesi a passaggi multipli guidata, due esercizi con trasformaizoni di gruppi funzionali, un esercizio volto a determinare la comprensione della stereochimica e dell'analisi conformazionale.
La prova orale consise in domande a risposta aperta (tipicamente 4 o 5) ed è volta a determinare la comprensione dei contenuti più teorici della materia con particolare riferimento alle nozioni della titpica reattività dei gruppi funzionali, la comprensione degli effetti elettronici (induttivi mesomeri e di iperconiugaizone), dei concetti di acidità e basicità in chimica organica, e dei meccanismi di reazione.
La votazione proposta risulta da un bilancio della prova scritta e della prova orale.

Ege, Chimica Organica, Sorbona , Milano.

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A.A. 2019/2020

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2018/2019

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2017/2018

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2015/2016

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2014/2015

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2013/2014

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE