Università degli studi dell'Insubria

CHIMICA ORGANICA II MODULO A

A.A. di erogazione 2016/2017

Laurea triennale in CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
 (A.A. 2015/2016)
Anno di corso: 
2
Crediti: 
9
Ciclo: 
Secondo Semestre
Ore di attivita' frontale: 
90

Lo studente al termine del Corso dovrà dimostrare di
a)essere in grado di scrivere in modo dettagliato il meccanismo delle principali reazioni della chimica organica
b)comprendere le proprietà e la reattività dei sistemi aromatici ed eteroaromatici
in funzione di eventuali gruppi funzionali
c)essere in grado di prevedere sulla base della struttura di una molecola la sua reattività in determinate condizioni di reazione
d)saper pianificare una sintesi multi-stadio di molecole aromatiche a partire da precursori assegnati

Prerequisiti: 

Lo studente deve mostrare una buona conoscenza della chimica generale ( comprensiva della stechiometria e della termodinamica di base) e della chimica organica erogata nel Corso di Chimica Organica I

Ammine e derivati Nomenclatura d’uso e nomenclatura sostitutiva. Struttura delle ammine. Proprietà fisica delle ammine. Basicità e acidità delle ammine. Aspetti stereochimici. Sali di ammonio quaternari. Ammine N-ossidi. Catalisi per trasferimento di fase (PTC) Reazioni di alchilazione, amminazione riduttiva, acilazione e solfonilazione. Reazione di diazotazione. Sintesi delle ammine alifatiche: sintesi di Gabriel; trasposizioni di Curtius, Hofmann, Schmidt. Ammidi: nomenclatura, proprietà, acidità. Reattività verso acidi, basi e agenti riducenti. Trasposizione di Beckmann. Composti aromatici. Mesomeria. Effetti induttivo, mesomerico, sterico, iperconiugativo. Aromaticità secondo Hückel. Meccanismo delle SEAr. Isomeria posizionale in benzeni sostituiti. Gruppi attivanti e disattivanti (vs SEAr). Regioselettività governata dai sostituenti. Classificazione delle SEAr. Formazione del legame C(arom)-N. Formazione del legame C(arom)-S. Formazione del legame C(arom)-alogeno. Formazione del legame C(arom)-C (alchilazione di Friedel-Crafts, acilazione di Friedel-Crafts, reazioni di formilazione, Kolbe Schmitt, Mannich). Alchilbenzeni e alchenilbenzeni: nomenclatura, proprietà generali, reattività al sistema aromatico. Alogenazione benzilica, idroperossidazione benzilica, ossidazione catene laterali, semiriduzione di Birch. Stirene. Alcooli e alogenuri benzilici: nomenclatura, proprietà, reattività (SN, E, ossidazione). Metodi di sintesi Aldeidi e chetoni aromatici:nomenclatura, proprietà generali. Reattività vs O-nucleofili, S-nucleofili, N-nucleofili, C-nucleofili (Claisen Schmidt, Claisen incrociata, cianidrine, Knoevenagel, Wittig, Perkin, Henry, Cannizzaro, Stetter, condensazione benzoinica). Reazioni di SEAr. Riduzione ed ossidazione. Baeyer Villiger.Metodi di sintesi. Acidi carbossilici aromatici:nomenclatura, proprietà generali. Acidità degli ac carbossilici. Reazioni di SN acilica(meccanismi). Reazioni di SEAr. Esterificazione (Fischer). Riduzione. Metodi di sintesi. Cloruri acilici aromatici: nomenclatura, proprietà generali. Reattività vs nucleofili(meccanismo, catalisi). Esteri e anidridi aromatiche: nomenclatura, proprietà generali. Idrolisi acida e basica. Riduzione con idruri. Transesterificazione. Reattività vs nucleofili. Reazioni di SEAr Metodi di sintesi Ammidi aromatiche: nomenclatura, proprietà generali. Acidità. Idrolisi acida e basica. Riduzione.Reattività vs nucleofili. Reazioni di SEAr. Metodi di sintesi Nitrili aromatici: nomenclatura, proprietà generali. Idrolisi acida e basica. Riduzione. Reattività vs nucleofili. Reazioni di SEAr. Metodi di sintesi Alogenuri arilici: nomenclatura, proprietà generali. Reazioni di SNAr: via Ad/E (Meisenheimer), via E/Ad (benzino), mediate da complessi di metalli di transizione.
Nitroareni: proprietà generali. Reazioni di SEA.r Cascata riduttiva. Metodi di sintesi Ammine aromatiche:nomenclatura, proprietà generali. Basicità. Reazioni di SEAr. Reattività vs elettrofili: SN2, SNAr, addizione a carbonili, reazione con derivati degli ac carbossilici. Ossidazione. Reattività vs acido nitroso. Metodi di sintesi Sali di diazonio: reattività, proprietà generali. Reazioni con dediazoniazione. Addizione di nucleofili. Fenoli:nomenclatura, proprietà generali. Acidità. Reazioni di SEAr. Ossidazione. Metodi di sintesi. Chinoni: nomenclatura, proprietà generali. Equilibri redox. Retttività vs dieni, nucleofili. Metodi di sintesi. Composti solforati: tioli, tioeteri, disolfuri, solfossidi, solfoni, Sali si solfonio, acidi solfonici e derivati. Reattività e metodi di sintesi Idrocarburi policiclici: naftalene, antracene, fenantrene (reattività e sintesi). Sistemi eteroaromatici: pirrolo, furano, tiofene. Piridina. Chinolina e Isochinolina Indolo.Azoli. Diazine

•J. Clayden, N. Greeves, S. Warren Organic Chemistry , 2nd Edition, Oxford University Press 2012 (ISBN 978-0-19-927029-3)

J. Clayden, S. Warren Solution Manual to Accompany Organic Chemistry , 2nd Edition, Oxford University Press 2013 (ISBN 978-0-19-966334-7)

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers Fondamenti di Chimica Organica, Zanichelli 2006 (ISBN 978880879732)