Università degli studi dell'Insubria

CHIMICA ORGANICA - Teoria

A.A. di erogazione 2015/2016
Insegnamento obbligatorio

Laurea triennale in SCIENZE BIOLOGICHE
 (A.A. 2015/2016)

Docenti

Anno di corso: 
1
Tipologia di insegnamento: 
Base
Sede: 
Varese - Università degli Studi dell'Insubria
Settore disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Crediti: 
6
Ciclo: 
Secondo Semestre
Ore di attivita' frontale: 
48

Lo studente dovrà essere in grado di riconoscere i gruppi funzionali della chimica organica di base e dare alle molecole proposte la corretta nomenclatura secondo le regole IUPAC. Di ciascun gruppo funzionale dovrà poter indicare la reattività principale basando le sue conoscenze sulle considerazioni polarizzazione dei legami e ioni presenti. Per meglio comprendere la reattività saranno proposti i meccanismi delle reazioni più comuni mettendo in risalto i concetti di acidità, basicità, catalisi e di risonanza.

Prerequisiti: 

Lo studente deve conoscere gli elementi dei i primi due/tre periodi della tavola periodica e i concetti di elettronegatività di atomi o gruppi. Inoltre deve avere chiari i concetti di acidità e basicità che ha acquisito nel corso di chimica generale

MODULO di CHIMICA ORGANICA (C.O. – 6 CFU).
Struttura delle molecole organiche: legami semplici, doppi e tripli. Ibridazione del C, N ed O (sp3, sp2, sp). Lunghezze ed energie di legame. Elettronegatività e polarizzazione di un legame biatomico. Effetto della polarizzazione sulla reattività. Concetto di elettrofilo e di nucleofilo.
Gruppi funzionali: struttura e nomenclatura IUPAC. Alcani, alcheni, alchini, alogenuri alchilici, alcoli, gruppi carbonilici (aldeidi, chetoni), acidi carbossilici. Derivati degli acidi (esteri, cloruri acilici, ammidi, anidridi), ammine, nitrili e composti solforati (mercaptani, solfuri, solfati).
Concetto di risonanza e aromaticità: il butadiene e la definizione dei composti aromatici (benzene e omologhi superiori, i PAH), nomenclatura.
Nomenclatura di molecole contenenti più gruppi funzionali: scala di priorità dei gruppi funzionali. (Nomenclatura IUPAC dei gruppi subordinati).
Stereochimica: definizione di stereocentro (o carbonio stereogenico) ed esempi di atomi di carbonio chirali. Enantiomeri, miscele racemiche e diastereoisomeri. Nomenclatura R,S degli stereocentri secondo le regole di Cahn, Ingold e Prelog (CIP); molecole con due o più stereocentri: enantiomeri, diastereoisomeri e composti meso. Potere ottico rotatorio e nomenclatura D,L degli stereocentri (Gliceraleide) Reazioni enantiospecifiche ed enantioselettive, risoluzione di miscele racemiche.
Gruppi funzionali: Reattività.
ALCANI: analisi conformazionale di molecole semplici lineari e cicliche. Alogenazione radicalica con meccanismo. Considerazioni energetiche (Entalpia ed energia libera di Gibbs). Ordine di stabilità dei radicali alchilici.
ALCHENI: meccanismo generale di reattività in presenza di elettrofili (E+) e nucleofili (Nu-); regola di Markovnikov sulla stabilità dei carbocationi Addizione di acidi alogenidrici (idroalogenazione) con meccanismo (stato di transizione e intermedio di reazione), addizione di acqua (idratazione) con meccanismo e concetto di catalizzatore; addizione di bromo molecolare (meccanismo). Idrogenazione degli alcheni ad alcani; epossidazione (Peracidi); rottura ossidativa per ozonolisi; formazione di dioli (OsO4). Reazione di idroborazione degli alcheni (alcol anti-Markovnikov) e idroalogenazione radicalica (anti-Markovnikov). Reattività dei dieni coniugati e concetto di  risonanza.
ALCHINI: addizione di acidi alogenidrici e di acqua, (effetto della presenza del secondo doppio legame, forme enoliche e tautomeria cheto-enolica). Alogenazione e riduzione ad alcani e alcheni CIS o TRANS.
REATTIVITA DEL BENZENE: le sostituzioni elettrofile aromatiche (meccanismo generale). Esempi di Alogenazione, Nitrazione, Solfonazione, Acilazione ed Alchilazione di Friedel-Crafts. Effetto di un sostituente: attivante (orto-para orientante) e disattivante (meta orientante). Sostituzione Nucleofila aromatica: esempio. Sali di diazonio e reazioni di Sandmeyer.
ALOGENURI ALCHILICI: Reazioni di Sostituzione nucleofila (Sn) e di Eliminazione (deidroalogenazione). Reazioni monomolecolari e bimolecolari: esempi di Sn1, Sn2, E1, E2 su alogenuri alchilici (meccanismo ed implicazioni stereochimiche). Cenni su alcuni composti organometallici: i composti di Grignard.
ALCOLI: reazioni di disidratazione e di ossidazioni. Protezione del gruppo alcolico: formazione dei silil eteri e di acetali
COMPOSTI CARBONILICI: riduzioni del gruppo carbonilico con idruri e via idrogenazione catalitica. Addizione nucleofila su aldeidi e chetoni (idratazione, formazione di chetali, cianidrine, immine ed enammine con meccanismo). Condensazione aldolica: formazione dei beta-idrossicarbonili (meccanismo). Reattività dei carbonili a,b insaturi (addizione di Michael).
ESTERI ED AMMIDI: formazione a partire da acidi o cloruri acilici. Reazioni di

Il modulo di C.O. prevede 40 ore (5 CFU) di lezioni frontali con l’ausilio di slide e di lavagna luminosa per la scrittura delle molecole e dei meccanismi di reazione. Un CFU di esercitazioni (16 ore) viene usato per risolvere in aula esercizi di nomenclatura e reattività con l’ausilio della lavagna luminosa

Modalita' di verifica dell'apprendimento: 

Per il modulo di Chimica Organica: prova scritta seguita da esame orale (quest’ultima sostenibile solamente con uno scritto ritenuto sufficiente). La struttura del testo dell’esame scritto comprende 10 domande riguardanti tutti gli argomenti del corso.
Argomenti delle 10 domande:
Riconoscimento dei gruppi funzionali
Nomenclatura: dal nome IUPAC disegnare le molecole (3 per esercizio)
Nomenclatura: dalla struttura assegnare il nome (IUPAC) (3 per esercizio)
Analisi conformazionale su alcani lineari o ciclici.
Reattività: indicare il meccanismo e prodotti di una reazione specifica.
Reattività: 3-4 passaggi di sintesi in cui è indicato il prodotto ma non il reagente
Reattività: 3-4 passaggi di sintesi in cui sono indicati i reagenti ma non i prodotti
Domanda su Amminoacidi
Domanda sui carboidrati
Domanda su argomenti vari quali acidità, reattività di un gruppo funzionale, ed altro
Orale: L’esame orale verte sull’analisi dello scritto e commento degli eventuali errori più domande di approfondimento su meccanismi e reattività

Le slides del corso sono disponibili sulla pagina docente di E-learning insieme ad alcuni testi di esercizi di esame. Gli studenti sono invitati a risolverli e, nel caso trovassero difficoltà nella risoluzione, viene chiesto loro di rivolgersi al docente.
A completamento del materiale didattico fornito si consiglia di adottare un testo di chimica organica. I testi consigliati sono:
Chimica organica essenziale – B. Botta Ed. Edi-ermes;
Chimica Organica (un approccio biologico) -  J. McMurry, Ed. Zanichelli;
Introduzone alla chimica organica (quarta edizione) – W. Brown, T. Poon, Ed Edises
Guida ragionata allo svolgimento di Esercizi di chimica Organica – M.V. D’Auria, O. Tagliatesta, A. Zampella

Il docente è sempre disponibile a fornire spiegazioni agli studenti presso il suo ufficio a seguito della definizione di un appuntamento anche via mail E-mail

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