Università degli studi dell'Insubria

SINTESI E ATTIVITA' DELLE SOSTANZE BIOLOGICAMENTE ATTIVE

A.A. di erogazione 2016/2017

Laurea Magistrale in CHIMICA
 (A.A. 2015/2016)
Anno di corso: 
2
Tipologia di insegnamento: 
Affine/Integrativa
Settore disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Crediti: 
8
Ciclo: 
Primo Semestre
Ore di attivita' frontale: 
80
Dettaglio ore: 
Lezione (80 ore)

I contenuti del corso hanno come obiettivo:
- fornire le nozioni fondamentali sulle classi di composti organici trattati e la correlazione all’ attività biologica
- conoscere le più importanti metodologie di sintesi e caratterizzazione dei composti organici considerati;
- analizzare le metodologie sintetiche adottate industrialmente e la loro evoluzione temporale

Chimica Organica Superiore
Chimica dei Composti Eterociclici

Acidi grassi. Lipidi. Perossidazione lipidica. Antiossidanti: struttura e reattività. Glicerofosfolipidi. Sfingolipidi. Biosintesi di eicosanoidi. Prostaglandine : classificazione, sintesi di importanti prostaglandine, attività. Trombossani e leucotrieni. Cenni al metabolismo secondario.
Alcaloidi: generalità e classificazione secondo il precursore biogenetico. Alcaloidi pirrolidinici. Alcaloidi tropanici( cocaina e derivati, sintesi totali). Alcaloidi dalla lisina. Alcaloidi dall’acido nicotinico. Alcaloidi dalla tirosina ( fenetilammine, catecolammine, L-dopa). Alcaloidi isochinolinici (papaverina). Tebaina, codeina, morfina. Intercorrelazione tra i morfinani. Ossicodone. Ossimorfone. Naloxone. Naltrexone. Etorfina. Isolamento degli alcaloidi dall’oppio. Alcaloidi bisbenzilisochinolinici. Alcaloidi fenetilisochinolinici (colchicina).Alcaloidi da triptofano : classificazione. Betacarboline. Alcaloidi indolici monoterpenici: eserina, vincamina, catarantina, vindolina). Alcaloidi indolici dimerici (vinblastina, vincristina). Stricnina. Alcaloidi chinolinici (Chinina e derivati). Alcaloidi pirrolochinolinici (camptotecina).Alcaloidi pirroloindolici (eserina e derivati). Alcaloidi dell’ergot (acido lisergico e derivati). Alcaloidi purinici.
Terpenoidi e steroidi : classificazione e biogenesi. Monoterpeni. Steroidi da squalene. Steroidi: nomenclatura, classificazione, stereochimica. Acidi colici. Corticosteroidi: glucocorticoidi e mineralcorticoidi. Estrogeni. Androgeni. Progestinici. Principali reazioni nella chimica degli steroidi : ossidazione, riduzione, funzionalizzazione. Sintesi industriali di alcuni importanti steroidi. Penicilline, cefalosporine e altri composti β-lattamici (acido clavulanico, carbapenem e monobattami): struttura e reattività. Sintesi industriali dei principali β-lattami e derivati.

P. M. Dewick Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali , Piccin 2001