Università degli studi dell'Insubria

TECNOLOGIE IN SINTESI ORGANICA

A.A. di erogazione 2016/2017

Laurea triennale in CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
 (A.A. 2014/2015)
Anno di corso: 
3
Tipologia di insegnamento: 
Affine/Integrativa
Sede: 
Como - Università degli Studi dell'Insubria
Settore disciplinare: 
CHIMICA INDUSTRIALE E TECNOLOGICA (ING-IND/27)
Crediti: 
6
Ciclo: 
Secondo Semestre
Ore di attivita' frontale: 
60
Dettaglio ore: 
Lezione (60 ore)

Lo studente al termine del Corso dovrà dimostrare di
a)Conoscere le principali reazioni di interconversione dei gruppi funzionali più comuni
b)Conoscere i principali metodi di protezione dei suddetti gruppi funzionali
c)Conoscere le principali strategie retrosintetiche
d)saper pianificare la sintesi di un composto organico in tutte le sue problematiche (regio- chemo- e stereoselettività)

Prerequisiti: 

Lo studente deve mostrare una buona conoscenza della Chimica Organica 1 e Chimica Organica 2

Conversione di alcooli in agenti elettrofili (via alogenuri e esteri solfonici). Conversione per sostituzione a dare nitrili, nitroderivati, azidi, ammine, ammidi, eteri e tioeteri, intermedi fosforanici e fosfonati. Conversione di derivati degli acidi carbossilici mediante agenti acilanti, esteri, ammidi.
Gruppi protettivi di alcooli e fenoli, dioli vicinali, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici, ammine
Analisi retrosintetica: definizione di molecola target, disconnessione, interconversione di gruppi funzionali, reagente, sintone, equivalente sintetico, funzionalità latente, protezione ortogonale
Stategia di retrosintesi: disconnessioni di un gruppo C-X [acidi carbossilici e derivati, alccoli, eteri, alogenuri e tioeteri). Disconnessioni di due gruppi C-X [ composti 1,1- , 1,2- e 1,3-difunzionalizzati. Disconnessioni C-X nella sintesi ammine. Disconnessioni C-C via disconnessione di un gruppo: alcooli (Grignard, riduzioni, epossidi), alcheni( eliminazione, Mannich, Wittig , HWE, McMurry, metatesi (cenni)], arilchetoni (Friedel Crafts), α-carbonili (formazione di enolati e equivalenti, enoli ed equivalenti, alchilazione di enolati ed enoli). Disconnessioni C-C via disconnessione di due gruppi: 1,3-dicarbonili [ b-dicarbonili, composti a,b-insaturi, controllo nella condensazione di carbonili (autocondensazione, intramolecolare e incrociata), Mannich, Wittig, enammine]; 1,5-dicarbonili [ Michael di enolati ed enammine, Robinson].

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren Organic Chemistry , 2nd Edition, Oxford University Press 2012 (ISBN 978-0-19-927029-3)

J. Clayden, S. Warren Solution Manual to Accompany Organic Chemistry , 2nd Edition, Oxford University Press 2013 (ISBN 978-0-19-966334-7)

S. Warren Organic Synthesis The Disconnection Approach, Wiley, 1982

S. Warren Workbook for Organic Synthesis , Wiley 1982

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A.A. 2016/2017

Anno di corso: 3
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2015/2016

Anno di corso: 3
Curriculum: PERCORSO COMUNE