Università degli studi dell'Insubria

CHIMICA ORGANICA APPLICATA

A.A. di erogazione 2016/2017

Laurea triennale in CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
 (A.A. 2014/2015)
Anno di corso: 
3
Tipologia di insegnamento: 
Affine/Integrativa
Settore disciplinare: 
CHIMICA INDUSTRIALE E TECNOLOGICA (ING-IND/27)
Crediti: 
6
Ciclo: 
Primo Semestre
Ore di attivita' frontale: 
60
Dettaglio ore: 
Lezione (60 ore)

Gli obiettivi principali del corso sono:
1)Fornire una versione generale dei metodi di ossidazione e di riduzione dei principali gruppi funzionali con particolare attenzione alle reazioni chemoselettive e, là dove possibile, alle varianti stereo- and enantioselettive.
2)Sperimentare in laboratorio alcune delle reazione illustrate nel corso teorico allo scopo di verificarne l’efficienza e di confrontarsi con le problematiche sperimentali connesse.
Alla fine del corso gli studenti avranno acquisito familiarità con le reazioni di ossidazione e di riduzione e saranno in grado di utilizzarle nella progettazione di sintesi organiche.

Prerequisiti: 

Sono prerequisiti i contenuti dei corsi di Chimica Organica 1 e Chimica Organica 2 (Laurea triennale)

Il corso è suddiviso in 2 moduli teorici e uno sperimentale:
1)Reazioni di ossidazione
•Ossidazione di alcoli: reattivo di Jones, PCC, PDC, ossidazione di Ley, Moffat, Swern, Dess-Martin, reattivo di Fetizon, ossidazione di alcoli allilici.
•Ossidazione di composti carbonilici ad acidi carbossilici
•Ossidazione di composti 1,2-dicarbonilici.
•Ossidazione di chetoni ad esteri: reazione di Bayer-Villiger
•Ossidazione di fenoli
•Ossidazione in posizione allilica
•Ossidazione di doppi legami: generalità della reazione di epossidazione con peracidi e alchilidroperossidi, epossidazione asimmetrica di Sharpless, Shi, Jacobsen-Katsuki
•Ossidazione di alcheni a dioli cis e trans
•Ossidazione di composti contenenti azoto, zolfo e selenio

2)Reazioni di riduzione
•Generalità sulla reazione di idrogenazione catalitica eterogenea e omogenea. Leganti impiegati nell’idrogenazione in fase omogenea di doppi legami C=C e C=O prostereogenici.
•Reazioni di transfer d’idrogeno.
•Riduzione di C=C con metalli del I gruppo in NH3
•Riduzione di composti aromatici: reazione di Birch
•Riduzione di doppi legami C=N
•Riduzione di acidi carbossilici e derivati
•Riduzione di derivati carbonilici. Riduzioni enantioselettive di chetoni
•Reazioni di rottura riduttiva di legami C-O e C-N (idrogenolisi, deossigenazione di alcoli in condizioni ioniche, radicaliche, via diazene)
•Reazioni di rottura riduttiva di doppi legami C=O

3)Nel modulo di laboratorio verranno eseguite delle esperienze collegate al corso teorico nelle quali verranno sperimentate reazioni di ossidazione e riduzione chemoselettive ed enantioselettive.

Francis A. Carey, R. J. Sundberg “Advanced Organic Chemistry” Part B
Esame finale : risoluzione scritta di esercizi di tipo applicativo; discussione di quesiti teorici e valutazione delle relazioni di laboratorio

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A.A. 2013/2014

Anno di corso: 3
Curriculum: PERCORSO COMUNE