Università degli studi dell'Insubria

LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA SUPERIORE

A.A. di erogazione 2012/2013

Laurea Magistrale in CHIMICA
 (A.A. 2012/2013)
Anno di corso: 
1
Tipologia di insegnamento: 
A scelta dello studente
Settore disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Crediti: 
4
Ore di attivita' frontale: 
40
Dettaglio ore: 
Lezione (40 ore)

Gli obiettivi principali del corso sono quelli di fornire una visione generale delle principali tecniche utilizzate in un laboratorio di chimica organica attraverso l’esecuzione di mini sequenze di reazioni. I prodotti delle singole reazioni verrano isolati e caratterizzati attraverso la spettroscopia 1H NMR. Inoltre gli studenti, allo scopo di abituarsi all’ottimizzazione dei tempi di lavoro durante una ricerca, dovranno condurre più esperimenti in parallelo. Alla fine del corso gli studenti avranno acquisito familiarità con le procedure che più comunemente vengono utilizzate in un laboratorio di chimica organica e avranno gli strumenti per condurre delle sintesi organiche.

Prerequisiti: 

Sono prerequisiti i contenuti dei corsi di Chimica Organica 1 e Chimica Organica 2.

Il corso si propone di far realizzare allo studente 3 sequenze sintetiche:
1) Sintesi dell’ 1-(4-metossifenil)-2-osso-4-fenilazetidin-3-il-acetato e risoluzione enzimatica. L’esperienza prevede:
• Sintesi della (E)-N-benzilidene-4-metossianilina
• Reazione di cicloaddizione fra l’immina preparata e l’acetossiacetilcloruro a dare il β-lattame
• Risoluzione del β-lattame tramite idrolisi con lipasi dell’enantiomero (3S,4R)
• Separazione dei due diastereoisomeri per cromatografia e valutazione della purezza enantiomerica tramite spettroscopia 1H NMR con Sali di europio.
2) Sintesi dell’acido 3-(4-idrossi-3-metossifenil)propanoico. L’esperienza prevede:
• Protezione della vanillina come benziletere
• Sintesi dell’acido (E)-3-[4-(benzilossi)-3-metossifenil]acrilico per reazione di Knoevenagel fra l’acido malonico e il benziletere sintetizzato
• Reazione di idrogenazione catalica eterogenea 3) Sintesi del 2,5-difenil-3,4-dibromotiofene
• Sintesi del tetrabromotiofene
• Reazione di Suzuki sul tetrabromotiofene e isolamento per cromatografia del prodotto.
Lezioni frontali e laboratorio.

Appunti ed articoli relativi alle esperienze.
La verifica delle cognizioni acquisite dallo studente verrà effettuata tramite la valutazione di relazioni nelle quali verranno illustrate le esperienze e i risultati ottenuti. Il voto finale, ovviamente, dipenderà anche dall’impegno dimostrato dallo studente nel condurre gli esperimenti in laboratorio.