CHIMICA ORGANICA 1

A.A. di erogazione 2021/2022
Insegnamento obbligatorio

Laurea triennale in CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
 (A.A. 2021/2022)

Docenti

Anno di corso: 
1
Tipologia di insegnamento: 
Base
Settore disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Crediti: 
9
Ciclo: 
Secondo Semestre
Ore di attivita' frontale: 
96
Dettaglio ore: 
Lezione (72 ore), Esercitazione (24 ore)

Il corso si propone di fornire agli studenti del primo anno di corso in Chimica e Chimica Industriale le conoscenze di base della chimica organica comprendenti i seguenti argomenti:
- norme della nomenclatura per nominare correttamente i composti organici secondo le regole IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry);
- meccanismi delle reazioni organiche;
- conoscenza dei gruppi funzionali e della loro interconversione e reattività.

Al termine del corso, gli studenti dovranno essere in grado di:
- proporre vie sintetiche per la costruzione di semplici molecole organiche;
- discutere i meccanismi delle reazioni organiche applicate a substrati specifici;
- acquisire la terminologia opportuna per nominare le molecole e descrivere la loro reattività.

Gli studenti dovranno conoscere i principi della chimica generale ed in particolare la teoria del legame di valenza, l’equilibrio chimico, le teorie dell’acidità e basicità secondo Broensted-Lowry e Lewis.

Introduzione alla Chimica Organica (cenni storici e varietà delle molecole organiche). Richiami di teoria atomica, orbitali atomici, ibridazione, legami ionici e covalenti, orbitali molecolari.
Elettronegatività e polarità dei legami. Interazioni di non-legame. Effetti induttivi e stabilizzazione per risonanza.
Acidi e basi in Chimica Organica.
Principali gruppi funzionali , loro nomenclatura e reattività.
Nucleofili ed elettrofili. Carbocationi e loro trasposizioni, carbanioni e radicali.
Fondamenti di stereochimica organica (simmetria molecolare, chiralità, stereocentri, descrittori di configurazione assoluta e relativa).
Alcani e cicloalcani: nomenclatura e struttura Stereoisomeria conformazionale di catene aperte
Alcheni e polieni: stereoisomeria geometrica; addizione elettrofila agli alcheni; stereochimica delle reazioni di addizione (regioselettività, stereospecificità e stereoselettività), addizione di acidi forti, acidi deboli, addizione di alogeni, idroborazione, ossimercuriazione, ossidazione. Reattività dei dieni coniugati: addizione 1,4; reazione di Diels-Alder.
Alchini.
Alogenuri alchilici. Reazioni di sostituzione nucleofila (meccansmi Sn1 Sn2) e di eliminazione (meccanismi E1, E2).
Alcoli, eteri ed epossidi.
Aldeidi e chetoni e loro derivati: addizione di acqua alcoli, cianuri, reazione con i reattivi di Grignard, reazione con i derivati dell’ammoniaca: immine, enammine, ossime, idrazoni, acetali, chetali, cianidrine. Reazione di Wittig. Tautomeria cheto-enolica: enoli ed enolati condensazione aldolica.
Acidi carbossilici e loro derivati: esteri, alogenuri acilici, anidridi, ammidi, nitrili, Sostituzione nucleofila acilica. Condensazione di Claisen. Impiego dell’estere acetacetico e malonico nella sintesi organica. Reazione di addizione di Michael.

Il corso prevede 72 ore di lezioni frontali, e 24 di ore di esercitazioni per l’applicazione pratica dei concetti teorici.

Prova finale scritta consistente in un numero variabile (tipicamente 8-10) di esercizi suddivisi tra: assegnazione della corretta nomenclatura e stereochimica, interconversioni di gruppi funzionali, esercizi di analisi conformazionali, sintesi multi-steps.
Prova orale consistente in un numero variabile di domande volte a verificare il grado di comprensione dei principi e della reattività organica. Votazione in trentesimi

Diversi testi di Chimica Organica possono essere presi a riferimento per lo studio della materia. Lo svolgimento del corso prevede di attingere da differenti fonti senza considerare rigidamente l'adozione di un singolo libro di testo. Si consiglia l'utilizzo di uno tra i seguenti testi (sia in lingua italiana che in lingua inglese):

W. H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C. S. Foote - Chimica Organica - Edises (Sesta Edizione)

T. W. G. Solomons, C. B. Fhryle, S. A. Snyder - Organic Chemistry - Wiley (12th Edition)

P. Y. Bruice - Chimica Organica - Edises (Terza Edizione)

K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore, Chimica organica, 4a Ed. italiana, Zanichelli

D. Klein - Organic Chemistry - Wiley (3rd Edition)

J. McMurry - Organic Chemistry - Cencage (9th Edition)

L. G. Wade, J. W. Simek - Organic Chemistry - Pearson (9th Edition).

F. A. Carey, R. M. Giuliano - Organic Chemistry - McGrawHill (10th Edition)

Testi per ulteriore consultazione è il seguente:

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren - Organic Chemistry - Oxford University Press (2nd Edition)

M. B. Smith - Organic Chemistry: an Acid-Base Approach - CRC Press (2nd Edition)

Si consiglia inoltre un testo per lo svolgimento di esercizi in Chimica Organica:

T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle, R. G. Johnson -
La Chimica Organica attraverso gli esercizi -
Zanichelli

M. V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella -
Guida Ragionata allo svolgimento di esercizi di Chimica Organica - Loghia

P. C. Vollhardt, N. E. Schore - Chimica organica. Esercizi risolti di chimica organica -
Zanichelli

F. Nicotra, L. Cipolla - Eserciziario di chimica organica - Edises

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