PRINCIPI DI SINTESI ORGANICA

A.A. di erogazione 2020/2021
Insegnamento opzionale

Laurea Magistrale in CHIMICA
 (A.A. 2020/2021)

Docenti

Anno di corso: 
1
Tipologia di insegnamento: 
Caratterizzante
Settore disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Crediti: 
6
Ciclo: 
Primo Semestre
Ore di attivita' frontale: 
48
Dettaglio ore: 
Lezione (48 ore)

L'obiettivo del corso è quello di introdurre alcune tecniche e principi della sintesi organica anche di natura più applicativa dopo aver assorbito quelli che sono i concetti fondamentali trasmessi nei corsi della chimica organica di base. In questo corso si prevedono di affrontare alcuni argomenti che portino ad ampliare le conoscenze attraverso tematiche che riguardano aspetti di particolare innovazione nell'ambito della sintesi organica e che sono oggetto di recenti pubblicazioni nella letteratura scientifica. Nuove trasformazioni di gruppi funzionali e la trasmissione di una certa elasticità alla risoluzione di problemi in sintesi organica sono finalità principale del corso. Si vogliono introdurre e trasmettere concetti e principi che sono soliti nella modalità di ragionamento di un chimico organico di sintesi: approccio retrosintetico, protezione dei gruppi funzionali, ecc.

RISULTATI DI APPRENDIMENTO ATTESI
Al termine dell’insegnamento, lo studente sarà in grado di:
1. applicare i concetti appresi anche nei precedenti corsi di chimica organica nell’ambito della sintesi organica
2. preparare derivati ad elevato valore aggiunto.
3. comprendere innovative tecniche di sintesi che rivestono particolare rilievo anche nella attuale letteratura scientifica quali l’uso di reazioni multicomponenti , la chimica combinatoria, le sintesi asimmetriche, le metodiche non convenzionali (microonde, ultrasuoni, ecc.) e la flow chemistry.
4. discutere casi particolarmente attuali inerenti aspetti etici nell’ambito delle pubblicazioni scientifiche.
5. analizzare alcuni esempi di condotta eticamente scorretta, plagio ed altro ancora
6. determinare le migliori condizioni attraverso le quali sia possibile adottare l’impiego di gruppi protettivi valutando le migliori condizioni di ortogonalità per la loro rimozione
7. considerare i differenti concetti di selettività nell’ambito della sintesi organica
8. ragionare con dovizia di particolari sui possibili approcci retrosintetici utilizzando alcuni concetti chiave nella logica della sintesi organica

Prerequisiti del corso sono semplicemente i fondamenti della chimica organica, acquisiti durante i corsi principali teorici e di laboratorio frequentati durante la laurea triennale. Si rivisiteranno alcune tra le principali regole osservate nei corsi di basi, ma impostando il contenuto del corso esclusivamente alle applicazioni alla sintesi.

Introduzione alla sintesi organica (2h). Retrosintesi (principi, concetti, esempi ed applicazioni) (8h). Chemoselettività (2h). Gruppi protettivi (protezione e deprotezione dei gruppi funzionali in sintesi organica, sintesi peptidica) (8h). Reazioni di riarrangiamento e di frammentazione (8h). Sintesi asimmetrica (ausiliari chirali, catalizzatori, chiral pool e organocatalisi) (8h). Concetti di Green Chemistry (12 principi di Anastas e Warner) (4h). Intensificazione di processo nella sintesi organica (Chimica Combinatoriale, Reazioni a flusso continuo) (4h). Reazioni Multicomponenti (2h). Casi speciali (esempi di letteratura, plagio, condotta etica nella scienza ed errori sperimentali) (2h).

Il corso si articolerà attraverso una serie di lezioni frontali sui differenti argomenti trattati nel programma e con una serie di presentazioni di files di powerpoint. Particolare enfasi potrà essere dedicata all'illustrazione, allo studio, all'analisi e alla discussione di alcune pubblicazioni scientifiche.

Il dibattito in aula permette allo studente di fare una autovalutazione del proprio apprendimento e, al tempo stesso, permette al docente di verificare l’avanzamento delle conoscenze degli studenti.

Una parte dell’insegnamento è dedicata alla risoluzione di problemi ed esercizi in aula. Generalmente al termine di ogni argomento vengono svolte alcune brevi sessioni di esercizi. Queste sessioni richiedono circa 4-6 ore, ma possono essere implementate ovviamente su richiesta degli studenti.

L'esame finale si basa su una prova scritta con domande aperte, esercizi e problemi sugli argomenti trattati nel corso e svolti durante le lezioni. La durata della prova scritta è di 2,5-3 ore al termine del quale lo studente consegue una valutazione finale.

Per le domande aperte vengono valutati positivamente:
-l’approfondimento della risposta
-la capacità di organizzare discorsivamente la conoscenza;
-il rigore e l’originalità argomentative;
-la capacità di ragionamento critico sullo studio realizzato;
- la qualità dell’esposizione, la competenza nell’impiego del lessico specialistico, l’ efficacia e la linearità degli argomenti e dei metodi esposti

La lode è riservata a studenti che mostrano una approfondita conoscenza degli argomenti trattati ed una notevole capacità di rielaborazione degli stessi applicando le teorie apprese alle singole problematiche

Durante il corso verrà fornito il materiale di riferimento utilizzato a lezione. Articoli di letteratura in sintesi organica costituiranno anche materiale di studio ed analisi in aula. Ogni singolo argomento potrà avere anche un differente testo di riferimento. Un testo basilare di sicuro interesse per lo svolgimento di alcuni argomenti risulta essere:

Clayden, Warren, Wothers, Greeves
Organic Chemistry
1st Edition - Oxford University Press
oppure
Clayden, Warren, Greeves
Organic Chemistry
2nd Edition - Oxford University Press

Alcuni dei titoli indicati di seguito sono esempi di possibili testi di consultazione:

S. Warren, P. Wyatt - Organic Synthesis: the Disconnection Approach
S. Warren, P. Wyatt - Organic Synthesis: Strategy and Control
E. J. Corey, Xue-Min Cheng - The Logic of Chemical Synthesis
P. G. M. Wuts - Greene’s Protecting Groups in Organic Synthesis
P. J. Kocienski - Protecting Groups
P. J. Walsh, M. C. Kozlowski - Fundamentals of Asymmetric Catalysis
M.B. Smith - Organic Synthesis
S. Caron – Practical Synthetic Organic Chemistry
G. F. Zweifel, M. H. Nantz – Modern Organic Synthesis
W. Carruthers, I. Coldham – Modern Methods of Organic Synthesis
J. Leonard, B. Lygo, G. Procter – Advanced Practical Organic Chemistry

Il docente è disponibile a maggiori dettagli e chiarimenti su eventuali richieste da parte degli studenti ricevendo presso il proprio ufficio previo contatto via mail: andrea.penoni@uninsubria.it oppure telefonicamente (031-2386440).

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A.A. 2019/2020

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2018/2019

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2017/2018

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE