ADVANCED SYNTHESIS IN ORGANIC CHEMISTRY PART. B

A.A. di erogazione 2020/2021
Insegnamento opzionale

Laurea Magistrale in CHIMICA
 (A.A. 2019/2020)

Docenti

Anno di corso: 
2
Tipologia di insegnamento: 
Affine/Integrativa
Settore disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Crediti: 
4
Ciclo: 
Primo Semestre
Ore di attivita' frontale: 
32
Dettaglio ore: 
Lezione (32 ore)

Il corso ha lo scopo di fornire agli studenti conoscenze avanzate di sintesi organica comprendenti le metodologie più innovative per la formazione di nuovi legami carbonio-carbonio e carbonio-eteroatomo. La illustrazione di nuove sintesi e di metodologie di preparazione di molecole a maggiore complessità molecolare sarà ambito di studio dell’intero corso. Saranno particolarmente indagate le sintesi in grado di produrre composti ad elevato valore aggiunto che svolgono un ruolo fondamentale nell’ambito dei derivati biologicamente e farmacologicamente attivi. Particolare attenzione verrà dedicata alla sintesi totale di prodotti naturali contenenti un diverso numero di stereocentri investigando quindi tecniche di preparazione di tipo asimmetrico.

Il corso prevede inoltre lo svolgimento di alcuni lezioni relative allo studio dei meccanismi di reazione in sintesi organica.
L’insegnamento è organizzato in due moduli
1. Advanced synthesis in organic chemistry part. A
2. Advanced synthesis in organic chemistry part. B

RISULTATI DI APPRENDIMENTO ATTESI
Al termine dell’insegnamento, lo studente sarà in grado di:
1. Comprendere differenti tipologie di reazione che possano essere condotte al fine di osservare processi di ordine chemoselettivo, regioselettivo e stereoselettivo su composti con struttura ad alto valore aggiunto.
2. Analizzare le metodiche sintetiche classificando le differenti tipologie di reazione attraverso differenti chiavi di lettura che implicano oltre ai concetti già espressi di selettività anche le dinamiche legate alle sintesi totali di molecole organiche estremamente complesse di origine naturale
3. Discutere differenti approcci sintetici per la preparazione di derivati ad elevata complessità molecolare
4. Valutare le possibili implicazioni meccanicistiche nell’ambito di una trasformazione organica compiendo uno studio globale sul meccanismo di reazione ipotetico che può essere postulato per una trasformazione di natura complessa e quindi verificato attraverso determinate prove sperimentali

Approfondita conoscenza della Chimica Organica di base, con particolare riguardo alla reattività di tipo alifatico ed aromatico. Ampie conoscenze inerenti le modalità di trasformazione dei differenti gruppi funzionali. Discreta conoscenza dei concetti di retrosintesi, protezione e deprotezione dei gruppi funzionali, sintesi asimmetrica, metodiche catalitiche per la generazione di nuovi legami carbonio-carbonio e carbonio-eteroatomo.

Esempi di sintesi totale di una molecola con differenti metodiche (Sintesi totali dell’Acido Lisergico)(4h). Smart drugs: sintesi e proprietà (8h). Diastereoselezione (Modello di Felkin-Ahn) (6h). Chimica dei carbocationi (4h). Regole di ciclizzazione (Regole di Baldwin)(4h). Chimica dei radicali e chimica dei carbeni e dei carbenoidi (6h).

Il corso si articolerà attraverso una serie di lezioni frontali sui differenti argomenti trattati nel programma per la durata di circa 32 ore. Durante lo svolgimento del corso si farà spesso riferimento alla corrente letteratura scientifica in modo da poter frequentemente correlare gli argomenti svolti con i più recenti sviluppi nell’ambito della sintesi organica. Un confronto critico delle diverse pubblicazioni potrà quindi illustrare con maggiore dovizia di particolari il programma svolto con la contemporaneità e la attualità della sintesi organica.

L'esame finale si basa su una prova scritta sui contenuti di entrambi i moduli del corso, attraverso domande aperte e domande specifiche su alcune trasformazioni chimiche.
Inoltre ogni studente, presenterà una propria ricerca di letteratura preparando ed illustrando una presentazione orale, relativa ad una sintesi totale pubblicata su una rivista scientifica.
La prova scritta ha generalmente la durata di 2,5-3 ore, mentre la presentazione, è brevemente circoscritta a 15-20 minuti di illustrazione e discussione.
Nella prova scritta viene valutato positivamente il livello di approfondimento della materia del corso, la capacità di organizzare discorsivamente la conoscenza; il rigore e l’originalità argomentativi; la capacità di ragionamento critico sullo studio realizzato; la profondità dell’analisi; la qualità dell’esposizione, le competenze nell’impiego di metodiche preparative e sintesi di complessi derivati organici, l’impiego di un lessico specialistico, l’efficacia, la linearità, la realizzabilità e la riproducibilità delle soluzioni proposte.
Per superare la prova scritta, lo studente deve conseguire un punteggio sufficiente (18/30) nelle diverse prove che si articolano e spaziano nell’ambito del programma svolto.
Il superamento della prova scritta permette allo studente di sostenere la prova orale in un periodo mediamente abbastanza ravvicinato allo svolgimento della prova scritta, ma anche in un appello successivo, previo accordo con il docente.
La valutazione della prova scritta ha un peso pari a circa l’80% del voto finale. La prova orale permette anche di discutere alcuni aspetti della prova scritta nel caso siano necessari chiarimenti sul suo svolgimento e prevede una presentazione, relativa ad una sintesi totale a scelta dello studente. La presentazione risulta inoltre un elemento di spunto che può quindi aprire una eventuale discussione relativa ad aspetti trattati anche durante il corso. La valutazione della presentazione orale consta del restante 20% del punteggio del voto finale.

Durante il corso verrà fornito il materiale di riferimento utilizzato a lezione. Articoli di letteratura in sintesi organica costituiranno anche materiale di studio ed analisi in aula. Ogni singolo argomento potrà avere anche un differente testo di riferimento. Un testo basilare di sicuro interesse per lo svolgimento di alcuni argomenti risulta essere:
Clayden, Warren, Wothers, Greeves
Organic Chemistry
1st Edition - Oxford University Press

Clayden, Warren, Greeves
Organic Chemistry
2nd Edition - Oxford University Press

Alcuni dei titoli indicati di seguito sono esempi di possibili testi di consultazione utilizzabili per alcuni argomenti:

F.A.Carey , R.J.Sundberg Advanced Organic Chemistry Part B (Reactions and Synthesis) Springer Science 2007, 5th Edition
S. Warren, P. Wyatt - Organic Synthesis: the Disconnection Approach
S. Warren, P. Wyatt - Organic Synthesis: Strategy and Control
E. J. Corey, Xue-Min Cheng - The Logic of Chemical Synthesis
K.C. Nicolaou, E.J. Sorensen - Classics in Total Synthesis
K.C. Nicolaou, S.A. Snyder - Classics in Total Synthesis II
K.C. Nicolaou, J.S. Chen - Classics in Total Synthesis III
T. Hudlicky, J.W. Reed - The Way of Synthesis
K.C. Nicolaou, T. Montagnon - Molecules that changed the world
E.J. Corey, L. Kurti, B. Czako - Molecules and Medicine
M.B. Smith - Organic Synthesis
L. Kurti, B. Czako - Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis

Il docente è disponibile a maggiori dettagli e chiarimenti su eventuali richieste da parte degli studenti ricevendo presso il proprio ufficio previo contatto via mail: andrea.penoni@uninsubria.it oppure telefonicamente (031-2386440).