Università degli studi dell'Insubria

CHIMICA ORGANICA SUPERIORE

A.A. di erogazione 2019/2020
Insegnamento opzionale

Laurea Magistrale in CHIMICA
 (A.A. 2019/2020)
Anno di corso: 
1
Tipologia di insegnamento: 
Caratterizzante
Settore disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Crediti: 
6
Ciclo: 
Primo Semestre
Ore di attivita' frontale: 
48
Dettaglio ore: 
Lezione (48 ore)

Il corso, che è rivolto agli studenti di tutti gli indirizzi chimici, si propone, attraverso la trattazione di diversi argomenti propri della chimica organica, ma che hanno carattere fortemente interdisciplinare, di far comprendere agli studenti:
a) La grande importanza della forma delle molecole e della disposizione spaziale degli atomi sulle loro proprietà fisiche e biologiche (stereochimica organica statica)
b) Le sfide ingegneristiche nella costruzione di molecole con proprietà dinamiche speciali legate alla presenza di legami meccanici e non chimici (macchine molecolari e stereoisomeri topologici)
c) Le regole imposte dalla struttura elettronica di molecole reattive in alcune trasformazioni, come le reazioni pericicliche, di grande rilevanza teorica ed applicativa (cicloaddizioni, reazioni elettrocicliche, trasposizioni sigmatropiche)
Ci si attende che lo studente apprenda strumenti nuovi che gli consentano di prevedere in modo sorprendente alcune proprietà, la reattività e l’obbedienza a stimoli esterni di molecole organiche semplici e complesse.

Sono prerequisiti i contenuti dei corsi di Chimica Organica 1 e Chimica Organica 2 (Laurea triennale)

a) Stereochimica (18 ore)
Operazioni di simmetria, gruppi puntuali. Stereogenicità e chiralità. Elementi stereogenici. Topismo. Prochiralità e prostereogenicità. Configurazione assoluta e relativa e loro determinazione. Racemi e metodi per la loro risoluzione. Metodi per la determinazione della purezza enantiomerica.
Reazioni stereoselettive: definizione delle varie tipologie ed esempi applicativi.
b) Stereoisomeri topologici e macchine molecolari (10 ore)
Stereoisomeri topologici: approcci teorici e problematiche sperimentali nella sintesi di catenani, strisce di Moebius e nodi a trifoglio.
Macchine molecolari: principi teorici ed esempi applicativi.
c) Reazioni pericicliche (20 ore).
Reazioni di cicloaddizione [4n] e [4n+2: trattazione teorica utilizzando la teoria degli orbitali di frontiera e il metodo della conservazione della simmetria degli orbitali. Reazione di Diels-Alder (D.A.): regioselettività e stereoselettività. D.A. intramolecolari ed enantioselettive. Cicloaddizioni 1,3-dipolari: meccanismo, regiochimica, stereochimica ed esempi sintetici Cicloaddizioni [2+2] termiche e fotochimiche.
Reazioni elettrocicliche [4n] e [4n+2]: trattazione teorica utilizzando la teoria degli orbitali di frontiera e il metodo della conservazione della simmetria degli orbitali. Esempi applicativi. Riarrangiameni sigmatropici [1,j] e [i,j]: generalità ed esempi applicativi soprattutto nell’ambito dei riarrangiamenti sigmatropici [3,3]: riarrangiamento di Cope, Claisen e Claisen modificato.
Ene-reactions

Il corso prevede 48 ore di lezioni frontali che comprendono lezioni teoriche ed esercizi applicativi. Le lezioni verranno condotte con il supporto di diapositive.

L’esame consiste in una prova scritta della durata di 2-3 ore con domande aperte sulle tre tematiche principali trattate ed esercizi di tipo applicativo relativi alla stereochimica statica e alle reazioni pericicliche .

J.Clayden, N.Greeves, S.Warren, P.Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press
F.A.Carey, R.J.Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Part A and B, Plenum Press.
E.L.Eliel, S.H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley Interscience.
A. Credi, V. Balzani, Le machine molecolari, 1088Press.
Copia di parte delle slides e dei lucidi utilizzati durante le lezioni.

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A.A. 2018/2019

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2017/2018

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2016/2017

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2015/2016

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE