ADVANCED SYNTHESIS IN ORGANIC CHEMISTRY PART. B

A.A. di erogazione 2019/2020
Insegnamento opzionale

Laurea Magistrale in CHIMICA
 (A.A. 2018/2019)

Docenti

Anno di corso: 
2
Tipologia di insegnamento: 
Affine/Integrativa
Settore disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Crediti: 
4
Ciclo: 
Primo Semestre
Ore di attivita' frontale: 
32
Dettaglio ore: 
Lezione (32 ore)

Il corso ha lo scopo di fornire agli studenti conoscenze avanzate di sintesi organica comprendenti le metodologie più innovative per la formazione di nuovi legami carbonio-carbonio e carbonio-eteroatomo. La illustrazione di nuove sintesi e di metodologie di preparazione di molecole a maggiore complessità molecolare sarà ambito di studio dell’intero corso. Saranno particolarmente indagate le sintesi in grado di produrre composti ad elevato valore aggiunto che svolgono un ruolo fondamentale nell’ambito dei derivati biologicamente e farmacologicamente attivi. Particolare attenzione verrà dedicata alla sintesi totale di prodotti naturali contenenti un diverso numero di stereocentri investigando quindi tecniche di preparazione di tipo asimmetrico.

Approfondita conoscenza della Chimica Organica di base, con particolare riguardo alla reattività di tipo alifatico ed aromatico. Ampie conoscenze inerenti le modalità di trasformazione dei differenti gruppi funzionali. Discreta conoscenza dei concetti di retrosintesi, protezione e deprotezione dei gruppi funzionali, sintesi asimmetrica, metodiche catalitiche per la generazione di nuovi legami carbonio-carbonio e carbonio-eteroatomo.

Esempi di sintesi totale di una molecola con differenti metodiche (Sintesi totali dell’Acido Lisergico)(4h). Smart drugs: sintesi e proprietà (8h). Diastereoselezione (Modello di Felkin-Ahn) (6h). Chimica dei carbocationi (4h). Regole di ciclizzazione (Regole di Baldwin)(4h). Chimica dei radicali e chimica dei carbeni e dei carbenoidi (6h).

Il corso si articolerà attraverso una serie di lezioni frontali sui differenti argomenti trattati nel programma per la durata di circa 32 ore. Durante lo svolgimento del corso si farà spesso riferimento alla corrente letteratura scientifica in modo da poter frequentemente correlare gli argomenti svolti con i più recenti sviluppi nell’ambito della sintesi organica. Un confronto critico delle diverse pubblicazioni potrà quindi illustrare con maggiore dovizia di particolari il programma svolto con la contemporaneità e la attualità della sintesi organica.

L'esame finale si basa su una prova scritta sui contenuti di entrambi i moduli del corso, attraverso domande aperte e domande specifiche su alcune trasformazioni chimiche. Inoltre ogni studente, presenterà una propria ricerca di letteratura preparando ed illustrando una presentazione orale, relativa ad una sintesi totale pubblicata su una rivista scientifica. La prova scritta ha generalmente la durata di 2,5-3 ore, mentre la presentazione, è brevemente circoscritta a 15-20 minuti di illustrazione e discussione. La valutazione della prova scritta ha un peso pari a circa l’80% del voto finale. La presentazione, insieme alla eventuale prova orale, consta del restante 20%.

Durante il corso verrà fornito il materiale di riferimento utilizzato a lezione. Articoli di letteratura in sintesi organica costituiranno anche materiale di studio ed analisi in aula. Ogni singolo argomento potrà avere anche un differente testo di riferimento. Un testo basilare di sicuro interesse per lo svolgimento di alcuni argomenti risulta essere:
Clayden, Warren, Wothers, Greeves
Organic Chemistry
1st Edition - Oxford University Press

Clayden, Warren, Greeves
Organic Chemistry
2nd Edition - Oxford University Press

Alcuni dei titoli indicati di seguito sono esempi di possibili testi di consultazione utilizzabili per alcuni argomenti:

F.A.Carey , R.J.Sundberg Advanced Organic Chemistry Part B (Reactions and Synthesis) Springer Science 2007, 5th Edition
S. Warren, P. Wyatt - Organic Synthesis: the Disconnection Approach
S. Warren, P. Wyatt - Organic Synthesis: Strategy and Control
E. J. Corey, Xue-Min Cheng - The Logic of Chemical Synthesis
K.C. Nicolaou, E.J. Sorensen - Classics in Total Synthesis
K.C. Nicolaou, S.A. Snyder - Classics in Total Synthesis II
K.C. Nicolaou, J.S. Chen - Classics in Total Synthesis III
T. Hudlicky, J.W. Reed - The Way of Synthesis
K.C. Nicolaou, T. Montagnon - Molecules that changed the world
E.J. Corey, L. Kurti, B. Czako - Molecules and Medicine
M.B. Smith - Organic Synthesis
L. Kurti, B. Czako - Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis

Il docente è disponibile a maggiori dettagli e chiarimenti su eventuali richieste da parte degli studenti ricevendo presso il proprio ufficio previo contatto via mail: andrea.penoni@uninsubria.it oppure telefonicamente (031-2386440).