Università degli studi dell'Insubria

CHIMICA ORGANICA - Teoria

A.A. di erogazione 2018/2019
Insegnamento obbligatorio

Laurea triennale in SCIENZE BIOLOGICHE
 (A.A. 2018/2019)

Docenti

Anno di corso: 
1
Partizione: 
Cognomi A-L
Tipologia di insegnamento: 
Base
Settore disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Crediti: 
6
Ciclo: 
Secondo Semestre
Ore di attivita' frontale: 
52

Il modulo di 6 CFU prevede la spiegazione della chimica organica a partire dagli atomi che compongono le molecole organiche, la formazione di legami semplici e multipli, fino alla costruzione di molecole d’interesse biologico. Il percorso formativo parte dalla spiegazione delle molecole più semplici (idrocarburi composti dai soli atomi di C ed H) fino alla comprensione delle strutture in cui siano presenti alcuni gruppi funzionali contenenti anche atomi di O, N, S, P e Alogeni
Conoscenza e capacità di comprensione

Conoscenza, sapere: Lo studente dovrà essere in grado di riconoscere i gruppi funzionali della chimica organica di base e dare alle molecole proposte la corretta struttura e nomenclatura secondo le regole IUPAC. Di ciascun gruppo funzionale dovrà poter indicare la reattività principale sulla base di considerazioni di polarizzazione dei legami e specie presenti (Elettrofili e Nucleofili). Per meglio comprendere la reattività, per alcuni gruppi funzionali saranno proposti i meccanismi delle reazioni più comuni mettendo in risalto i concetti di acidità, basicità, catalisi e risonanza.
Laurea triennale: Lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di comprendere l’interazione tra gli atomi basando il suo ragionamento sulle caratteristiche chimico-fisiche degli elementi presi in considerazione, attingendo alle informazioni ricevute durante il corso ed integrandole con quanto riportato sui libri di testo suggeriti dal docente. E’ quindi richiesta una comprensione critica di teorie e principi.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Abilità, saper fare: Lo studente deve dimostrare di essere in grado di applicare le conoscenze e la capacità di comprensione in maniera da dimostrare un approccio scientifico alla materia oggetto degli studi, in particolare deve possedere competenze adeguate sia per ideare e sostenere argomentazioni che per risolvere problemi nel proprio campo di studi

Lo studente deve conoscere le caratteristiche chimico-fisiche degli elementi dei i primi due/tre periodi della tavola periodica e i concetti di elettronegatività di atomi o gruppi. Inoltre deve avere chiari i concetti di acidità e basicità che ha acquisito nel corso di Chimica Generale.

Struttura delle molecole organiche: legami semplici, doppi e tripli. Ibridazione del C, N ed O (sp3, sp2, sp). Lunghezze ed energie di legame. Elettronegatività e polarizzazione dei legami. Effetto della polarizzazione sulla reattività e sulle proprietà chimico fisiche. Acidità relativa (valori di pKa) di ogni substrato organico e risonanza dell’anione. Concetto di Elettrofilo (E+), di Nucleofilo (Nu-) e di Base (B-).
Gruppi funzionali: struttura e nomenclatura IUPAC. Alcani, alcheni, alchini, alogenuri alchilici, alcoli, gruppi carbonilici (aldeidi, chetoni), acidi carbossilici. Derivati degli acidi (esteri, cloruri acilici, ammidi, anidridi), ammine, nitrili e composti solforati (mercaptani, solfuri, solfati).
Concetti di risonanza e aromaticità: il butadiene e composti con doppi legami coniugati. Definizione dei composti aromatici e regola di Huckel (i PAH), nomenclatura degli anelli benzenici sostituiti.
Nomenclatura di molecole contenenti più gruppi funzionali: scala di priorità dei gruppi funzionali. (Nomenclatura IUPAC dei gruppi subordinati).
Stereochimica: definizione di stereocentro (o carbonio stereogenico). Enantiomeri, miscele racemiche e diastereoisomeri. Nomenclatura R,S degli stereocentri secondo le regole di Cahn, Ingold e Prelog (CIP); molecole con due o più stereocentri: enantiomeri, diastereoisomeri e composti meso. Potere ottico rotatorio e nomenclatura D,L degli stereocentri (Gliceraleide). Sintesi di composti enantiomericamente puri cenni sulle reazioni enantiospecifiche ed enantioselettive, risoluzione di miscele racemiche.
Gruppi funzionali: Reattività.
ALCANI: analisi conformazionale di molecole semplici lineari e cicliche. Alogenazione radicalica con meccanismo. Considerazioni energetiche (Entalpia ed energia libera di Gibbs). Ordine di stabilità dei radicali alchilici.
ALCHENI: meccanismo generale di reattività in presenza di elettrofili (E+) e nucleofili (Nu-); regola di Markovnikov sulla stabilità dei carbocationi Addizione di acidi alogenidrici (idroalogenazione) con meccanismo (stato di transizione e intermedio di reazione), addizione di acqua (idratazione) con meccanismo e concetto di catalizzatore; addizione di bromo molecolare (meccanismo). Idrogenazione degli alcheni; epossidazione (Peracidi); rottura ossidativa per ozonolisi; formazione di dioli (OsO4). Reazione di idroborazione degli alcheni (alcol anti-Markovnikov) e idroalogenazione radicalica (anti-Markovnikov). Reattività dei dieni coniugati e concetto di risonanza.
ALCHINI: addizione di acidi alogenidrici e di acqua, (forme enoliche e tautomeria cheto-enolica). Alogenazione. Riduzione ad alcani e/o alcheni CIS o TRANS.
REATTIVITA DEL BENZENE: le sostituzioni elettrofile aromatiche (SEAr meccanismo generale). Esempi di Alogenazione, Nitrazione, Solfonazione, Acilazione ed Alchilazione di Friedel-Crafts. Effetto di un sostituente: attivante (orto-para orientante) e disattivante (meta orientante). Sostituzione Nucleofila Aromatica (SNAr: esempio. Sali di diazonio e reazioni di Sandmeyer).
ALOGENURI ALCHILICI: Reazioni di Sostituzione nucleofila (Sn) e di Eliminazione (deidroalogenazione). Reazioni monomolecolari e bimolecolari: esempi di Sn1, Sn2, E1, E2 con meccanismo ed implicazioni stereochimiche. Cenni su alcuni composti organometallici: i composti di Grignard.
ALCOLI: reazioni di disidratazione e di ossidazione. Attivazione dell’ossidrile come gruppo uscente (protonazione e formazione composti solfonati). Protezione del gruppo alcolico: formazione dei silil eteri e di acetali.
AMMINE: Basicità delle ammine. Metodi di sintesi delle ammine primarie, secondarie, terziarie e sali d’ammonio

Il corso di Chimica Organica prevede 40 ore (5 CFU) di lezioni frontali svolte in aula. Ogni argomento è ampiamente presentato con delle slide e ripreso dal docente con l’ausilio della lavagna luminosa per la scrittura delle molecole e dei meccanismi di reazione. Un CFU di esercitazioni (12 ore) viene usato per risolvere in aula esercizi di nomenclatura e reattività con l’ausilio della lavagna luminosa. Nella parte finale del corso sono proposti anche temi d’esame completi.

Il corso di Chimica Organica prevede una verifica delle conoscenze con una prova scritta parziale (modulo, non obbligatorio) che sarà fatta circa a metà corso e varrà il 40% del voto finale ed una prova scritta finale che varrà il 60% del voto. Per gli studenti che non avranno sostenuto o superato il Modulo la prova finale varrà 100% del voto. Nel caso in cui il voto ottenuto con le prove scritte non sarà considerato soddisfacente, lo studente potrà sostenere, a sua richiesta, un esame orale. La struttura del testo dell’esame scritto comprende domande aperte concernenti tutti gli argomenti trattati nel corso e schemi di reazione dei vari gruppi funzionali. Le domande possono quindi comprendere i seguenti argomenti:
- Riconoscimento dei gruppi funzionali, degli stereocenti (R,S) e dell’isomeria degli alcheni (E, Z)
– Nomenclatura: dal nome IUPAC disegnare le molecole
– Nomenclatura: dalla struttura assegnare il nome (IUPAC)
– Analisi conformazionale su alcani lineari o ciclici.
- - Riconoscimento di scale di acidità/basicità di una serie di sostane, confronto di caratteristiche chimico fisiche di coppie di sostanze.
– - Reattività: indicare il meccanismo e prodotti di una reazione specifica di un gruppo funzionale.
– Reattività: schemi di sintesi in cui sono indicati un certo numero di passaggi in cui è indicato il prodotto ma non il reagente e viceversa
- Domande sulle molecole d'interesse biologico: Amminoacidi e sintesi di peptidi, carboidrati con strutture aperte o emiacetaliche. I trigliceridi e fosfolipidi.
L'eventuale esame orale verterà sull’analisi dello scritto e commento degli errori più domande di approfondimento su argomenti generali, meccanismi e reattività.

Tutte le slide proposte durante il corso sono disponibili sulla pagina docente di E-learning insieme ad alcuni testi di esercizi e temi d’esame. Gli studenti sono invitati a risolverli e, nel caso trovassero difficoltà nella risoluzione, viene chiesto loro di rivolgersi al docente.
A completamento del materiale didattico fornito si consiglia di adottare un testo di chimica organica. I testi consigliati sono riportati nelle prime slide del corso