Università degli studi dell'Insubria

CHIMICA DEI COMPOSTI ETEROCICLICI

A.A. di erogazione 2018/2019
Insegnamento opzionale

Laurea Magistrale in CHIMICA
 (A.A. 2018/2019)
Anno di corso: 
1
Tipologia di insegnamento: 
Caratterizzante
Settore disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Crediti: 
6
Ciclo: 
Primo Semestre
Ore di attivita' frontale: 
48
Dettaglio ore: 
Lezione (48 ore)

Obiettivo dell'insegnamento è quello di fornire agli studenti approfondite conoscenze sui composti eterociclici ad anelli semplici e condensati, tenendo conto anche del loro interesse in ambito farmaceutico e dei materiali innovativi.
Al termine del corso lo studente sarà in grado di:
1) conoscere in maniera approfondita le proprietà strutturali e la reattività degli eterocicli;
2) conoscere le strategie sintetiche per la sintesi dei sistemi eterociclici, con particolare attenzione per gli intermedi coinvolti nelle reazioni;
3) saper riconoscere le procedure più convenienti di sintesi degli eterocicli nell'ambito di sintesi totali o di sequenze sintetiche complesse.

Prerequisiti: 

E’ richiesta la conoscenza della chimica organica di base, con particolare riferimento alle proprietà e al comportamento dei sistemi aromatici.

1. Struttura dei sistemi eterociclici (4 ore). Nomenclatura degli eterocicli monociclici da tre a sette termini. Nomenclatura dei principali eterocicli policiclici. Distribuzione elettronica dei seguenti sistemi eteroaromatici: furano, pirrolo, tiofene e benzocondensati; piridina e benzocondensati; sali di pirilio; imidazolo, ossazolo, tiazolo, pirazolo, isossazolo; diazine e benzocondensati; poliazoli e poliazine. Basicità dei sistemi eterociclici azotati.
2. Reattività dei sistemi eterociclici (12 ore). Reattività dei sistemi eteroaromatici: comportamento di fronte agli elettrofili, reazioni di sostituzione nucleofila, comportamento di fronte ai riducenti e agli ossidanti, comportamento alchenico, reazioni alla posizione pseudobenzilica. Idrossiderivati di sistemi eteroaromatici: tautomeria cheto-enolica, reattività nucleofila. Amminoderivati di sistemi eteroaromatici: basicità, reazione di diazotazione. N-Ossidi di eterocicli aromatici azotati: sintesi, distribuzione elettronica, reattività. Sali quaternari di eterocicli aromatici azotati.
3. Strategie della sintesi eterociclica (24 ore). Sostituzioni nucleofile intramolecolari, sostituzioni elettrofile aromatiche intramolecolari, condensazioni intramolecolari, ciclocondensazioni. Reazioni catalizzate da metalli di transizione per la funzionalizzazione: reazioni di Heck, cross-coupling, Wacker-type, Buchwald-Hartwig, Chan-Lam. Reazioni catalizzate da metalli di transizione per la sintesi di sistemi eterociclici tramite formazione di legami carbonio-carbonio, carbonio-azoto e carbonio-ossigeno. Reazioni domino per la formazione di sistemi eterociclici funzionalizzati e policiclici. Reazioni di carbonilazione.
4. Reazioni di apertura di eterocicli (4 ore). Apertura di anelli pentatomici monoetero, 1,2-dietero e 1,3-dietero. Reazioni di trasformazione in altri eterocicli. Composti mesoionici.
5. Classi particolari di derivati eterociclici (4 ore). Nucleosidi, nucleotidi, acidi nucleici, antibiotici b-lattamici, porfirine, ftalocianine, coloranti indigoidi.

Il corso prevede 48 ore di lezioni frontali, durante le quali verranno anche proposti esercizi da risolvere in aula. Le lezioni saranno svolte mediante supporto di diapositive PPT.

Modalita' di verifica dell'apprendimento: 

L’esame finale consiste in una prova scritta e in una prova orale.
La prova scritta è finalizzata ad accertare l’acquisizione delle conoscenze e delle abilità attese tramite lo svolgimento di alcuni esercizi di tipo applicativo.
La prova orale consiste in una revisione della prova scritta ed è finalizzata ad accertare la capacità di sintesi delle conoscenze acquisite.

• G. Broggini, G. Zecchi, Chimica dei composti eterocicli, Zanichelli, 2017.
• J.A. Joule, K. Mills, Heterocylic Chemistry, Blackwell Science, 2000.

Il docente riceve tutti i giorni, previo appuntamento richiesto tramite e-mail.

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A.A. 2019/2020

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2017/2018

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2016/2017

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2015/2016

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE