Università degli studi dell'Insubria

CHIMICA ORGANICA SUPERIORE

A.A. di erogazione 2018/2019
Insegnamento opzionale

Laurea Magistrale in CHIMICA
 (A.A. 2018/2019)
Anno di corso: 
1
Tipologia di insegnamento: 
Caratterizzante
Settore disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Crediti: 
6
Ciclo: 
Primo Semestre
Ore di attivita' frontale: 
48
Dettaglio ore: 
Lezione (48 ore)

I principali obiettivi del corso sono:
a) affrontare uno studio degli aspetti stereochimici delle molecole organiche e delle loro reazioni
b) Illustrare le reazioni pericicliche (cicloaddizioni, reazioni elettrocicliche e riarrangiamenti sigmatropici) sia da un punto di vista meccanicismo, attraverso lo studio della simmetria degli orbitali di frontiera, sia da un punto di vista applicativo.
c) approfondire la conoscenza dei metodi impiegati per individuare i meccanismi di reazione

Prerequisiti: 

Sono prerequisiti i contenuti dei corsi di Chimica Organica 1 e Chimica Organica 2 (Laurea triennale)

a) Chiralità. Elementi stereogenici. Topismo. Prochiralità e prostereogenicità. Configurazione assoluta e relativa e loro determinazione. Racemi e metodi per la loro risoluzione. Metodi per la determinazionazione della purezza enantiomerica.
Reazioni stereospecifiche e stereoselettive. Reazioni diastereoselettive ed enantioselettive (18 ore).
b) Diagrammi di correlazione e teoria degli orbitali di frontiera. Cicloaddizioni [4+2] e [2+2] termiche e fotochimiche. Reazione di Diels-Alder: regioselettività e stereoselettività. Cicloaddizioni 1,3-dipolari, meccanismo, regiochimica, stereochimica ed esempi sintetici. Reazioni elettrocicliche termiche e fotochimiche. Riarrangiameni sigmatropici [1,j] generalità, riarrangiamenti sigmatropici [3,3]: riarrangiamento di Cope, Claisen e Claisen modificato. Ene-reactions (ore 20).
c) Aspetti termodinamici e cinetici delle reazioni organiche. Studi per la determinazione dei meccanismi di reazione in Chimica Organica( presenza di intermedi, marcatura isotopica, evidenze stereochimiche, studio della catalisi, effetti isotopici, evidenze cinetiche). Correlazioni struttura-reattività (10 ore).

Didattica frontale

Modalita' di verifica dell'apprendimento: 

l'esame finale è scritto e consiste nella risoluzione di esercizi di tipo applicativo e nella risposta a quesiti teorici

J.Clayden, N.Greeves, S.Warren, P.Wothers Organic Chemistry, Oxford University Press
F.A.Carey, R.J.Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Part A and B, Plenum Press.
E.L.Eliel, S.H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley Interscience.
Fotocopie lucidi utilizzati durante le lezioni

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A.A. 2019/2020

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2017/2018

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2016/2017

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2015/2016

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE