Università degli studi dell'Insubria

CHIMICA ORGANICA - Teoria

A.A. di erogazione 2017/2018

Laurea triennale in SCIENZE BIOLOGICHE
 (A.A. 2017/2018)

Docenti

L'insegnamento è condiviso, tecnicamente "mutuato" con altri corsi di laurea, consultare il dettaglio nella sezione Mutuazioni
Anno di corso: 
1
Partizione: 
Cognomi A-L
Tipologia di insegnamento: 
Base
Settore disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Crediti: 
6
Ciclo: 
Secondo Semestre
Ore di attivita' frontale: 
52

Il modulo di 6 CFU prevede la spiegazione della chimica organica a partire dagli atomi che compongono le molecole organiche, la formazione di legami semplici e multipli, fino alla costruzione di molecole d’interesse biologico. Il percorso formativo parte dalla spiegazione delle molecole più semplici (idrocarburi composti dai soli atomi di C ed H) fino alla comprensione delle strutture in cui siano presenti alcuni gruppi funzionali contenenti anche atomi di O, N, S, P e Alogeni
Conoscenza e capacità di comprensione

Conoscenza, sapere: Lo studente dovrà essere in grado di riconoscere i gruppi funzionali della chimica organica di base e dare alle molecole proposte la corretta struttura e nomenclatura secondo le regole IUPAC. Di ciascun gruppo funzionale dovrà poter indicare la reattività principale sulla base di considerazioni di polarizzazione dei legami e specie presenti (Elettrofili e Nucleofili). Per meglio comprendere la reattività, per alcuni gruppi funzionali saranno proposti i meccanismi delle reazioni più comuni mettendo in risalto i concetti di acidità, basicità, catalisi e risonanza.
Laurea triennale: Lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di comprendere l’interazione tra gli atomi basando il suo ragionamento sulle caratteristiche chimico-fisiche degli elementi presi in considerazione, attingendo alle informazioni ricevute durante il corso ed integrandole con quanto riportato sui libri di testo suggeriti dal docente. E’ quindi richiesta una comprensione critica di teorie e principi.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Abilità, saper fare: Lo studente deve dimostrare di essere in grado di applicare le conoscenze e la capacità di comprensione in maniera da dimostrare un approccio scientifico alla materia oggetto degli studi, in particolare deve possedere competenze adeguate sia per ideare e sostenere argomentazioni che per risolvere problemi nel proprio campo di studi

Prerequisiti: 

Lo studente deve conoscere le caratteristiche chimico-fisiche degli elementi dei i primi due/tre periodi della tavola periodica e i concetti di elettronegatività di atomi o gruppi. Inoltre deve avere chiari i concetti di acidità e basicità che ha acquisito nel corso di Chimica Generale.

Struttura delle molecole organiche: legami semplici, doppi e tripli. Ibridazione del C, N ed O (sp3, sp2, sp). Lunghezze ed energie di legame. Elettronegatività e polarizzazione di un legame biatomico. Effetto della polarizzazione sulla reattività e sulla solubilità in mezzo acquoso o organico. Acidità relativa ( valori di pKa) di ogni substrato organico e stabilizzazione dell’anione per risonanza. Concetto di Elettrofilo (E+), di Nucleofilo (Nu-) e di Base (B-).
Gruppi funzionali: struttura e nomenclatura IUPAC. Alcani, alcheni, alchini, alogenuri alchilici, alcoli, gruppi carbonilici (aldeidi, chetoni), acidi carbossilici. Derivati degli acidi (esteri, cloruri acilici, ammidi, anidridi), ammine, nitrili e composti solforati (mercaptani, solfuri, solfati).
Concetti di risonanza e aromaticità: il butadiene e composti con doppi legami coniugati. Definizione dei composti aromatici e regola di Huckel (benzene e omologhi superiori, i PAH), nomenclatura degli anelli benzenici sostituiti.
Nomenclatura di molecole contenenti più gruppi funzionali: scala di priorità dei gruppi funzionali. (Nomenclatura IUPAC dei gruppi subordinati).
Stereochimica: definizione di stereocentro (o carbonio stereogenico) ed esempi di atomi di carbonio chirali. Enantiomeri, miscele racemiche e diastereoisomeri. Nomenclatura R,S degli stereocentri secondo le regole di Cahn, Ingold e Prelog (CIP); molecole con due o più stereocentri: enantiomeri, diastereoisomeri e composti meso. Potere ottico rotatorio e nomenclatura D,L degli stereocentri (Gliceraleide). Sintesi di composti enantiomericamente puri cenni sulle reazioni enantiospecifiche ed enantioselettive, risoluzione di miscele racemiche.
Gruppi funzionali: Reattività.
ALCANI: analisi conformazionale di molecole semplici lineari e cicliche. Alogenazione radicalica con meccanismo. Considerazioni energetiche (Entalpia ed energia libera di Gibbs). Ordine di stabilità dei radicali alchilici.
ALCHENI: meccanismo generale di reattività in presenza di elettrofili (E+) e nucleofili (Nu-); regola di Markovnikov sulla stabilità dei carbocationi Addizione di acidi alogenidrici (idroalogenazione) con meccanismo (stato di transizione e intermedio di reazione), addizione di acqua (idratazione) con meccanismo e concetto di catalizzatore; addizione di bromo molecolare (meccanismo). Idrogenazione degli alcheni ad alcani; epossidazione (Peracidi); rottura ossidativa per ozonolisi; formazione di dioli (OsO4). Reazione di idroborazione degli alcheni (alcol anti-Markovnikov) e idroalogenazione radicalica (anti-Markovnikov). Reattività dei dieni coniugati e concetto di risonanza.
ALCHINI: addizione di acidi alogenidrici e di acqua, (effetto della presenza del secondo doppio legame, forme enoliche e tautomeria cheto-enolica). Alogenazione e riduzione ad alcani e alcheni CIS o TRANS.
REATTIVITA DEL BENZENE: le sostituzioni elettrofile aromatiche (SEAr meccanismo generale). Esempi di Alogenazione, Nitrazione, Solfonazione, Acilazione ed Alchilazione di Friedel-Crafts. Effetto di un sostituente: attivante (orto-para orientante) e disattivante (meta orientante). Sostituzione Nucleofila Aromatica (SNAr: esempio. Sali di diazonio e reazioni di Sandmeyer.
ALOGENURI ALCHILICI: Reazioni di Sostituzione nucleofila (Sn) e di Eliminazione (deidroalogenazione). Reazioni monomolecolari e bimolecolari: esempi di Sn1, Sn2, E1, E2 su alogenuri alchilici (meccanismo ed implicazioni stereochimiche). Cenni su alcuni composti organometallici: i composti di Grignard.
ALCOLI: reazioni di disidratazione e di ossidazione. Attivazione dell’ossidrile come gruppo uscente (protonazione e formazione composti solfonati). Protezione del gruppo alcolico: formazione dei silil eteri e di acetali.
AMMINE: Basicità delle ammine. Metodi di sintesi delle a

Il corso di Chimica Organica prevede 40 ore (5 CFU) di lezioni frontali svolte in aula. Ogni argomento è ampiamente presentato con delle slide e ripreso dal docente con l’ausilio della lavagna luminosa per la scrittura delle molecole e dei meccanismi di reazione. Un CFU di esercitazioni (12 ore) viene usato per risolvere in aula esercizi di nomenclatura e reattività con l’ausilio della lavagna luminosa. Nella parte finale del corso sono proposti anche temi d’esame completi.

Modalita' di verifica dell'apprendimento: 

Il corso di Chimica Organica prevede una verifica delle conoscenze con due tipologie di esame: una prova scritta seguita da un esame orale (quest’ultima sostenibile solamente con uno scritto valutato sufficiente). La struttura del testo dell’esame scritto comprende 10 domande riguardanti tutti gli argomenti del corso.
Argomenti delle 10 domande:
I - Riconoscimento dei gruppi funzionali
II – Nomenclatura: dal nome IUPAC disegnare le molecole (3 per esercizio)
III – Nomenclatura: dalla struttura assegnare il nome (IUPAC) (3 per esercizio)
IV – Analisi conformazionale su alcani lineari o ciclici.
V – Reattività: indicare il meccanismo e prodotti di una reazione specifica.
VI – Reattività: 3-4 passaggi di sintesi in cui è indicato il prodotto ma non il reagente
VII – Reattività: 3-4 passaggi di sintesi in cui sono indicati i reagenti ma non i prodotti
VIII - Domanda su Amminoacidi
IX – Domanda sui carboidrati
X - Domanda su argomenti vari quali acidità, reattività di un gruppo funzionale, ed altro.
Orale L’esame orale verte sull’analisi dello scritto e commento degli eventuali errori più domande di approfondimento su argomenti generali, meccanismi e reattività.

Tutte le slide proposte durante il corso sono disponibili sulla pagina docente di E-learning insieme ad alcuni testi di esercizi e temi d’esame. Gli studenti sono invitati a risolverli e, nel caso trovassero difficoltà nella risoluzione, viene chiesto loro di rivolgersi al docente.
A completamento del materiale didattico fornito si consiglia di adottare un testo di chimica organica. I testi consigliati sono:
Chimica organica essenziale – B. Botta. Ed. Edi-ermes;
Chimica Organica (un approccio biologico) - J. McMurry. Ed. Zanichelli;
Fondamenti di Chimica Organica – L.G. Wade. Ed. Piccin;
Guida ragionata allo svolgimento di Esercizi di Chimica Organica – M.V. D’Auria, O. Tagliatesta, A. Zampella. Ed. Loghia Publishing & Research

Corso Integrato