Università degli studi dell'Insubria

CHIMICA ORGANICA 2

A.A. di erogazione 2018/2019
Insegnamento obbligatorio

Laurea triennale in CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
 (A.A. 2017/2018)
L'insegnamento è composto da diversi moduli, consultare il dettaglio nella sezione Moduli.
Anno di corso: 
2
Crediti: 
15
Ciclo: 
Secondo Semestre
Ore di attivita' frontale: 
144

Obiettivo principale dell’insegnamento è l’ampliamento delle conoscenze della chimica organica acquisite dagli studenti nel corso di Chimica organica 1 con i seguenti argomenti:
- gruppi funzionali azotati: struttura, interconversione e reattività;
- composti aromatici: struttura, reattività e sintesi.
Lo studente al termine del Corso dovrà dimostrare di:
1) comprendere le proprietà e la reattività dei sistemi aromatici ed eteroaromatici in funzione di eventuali gruppi funzionali;
2) essere in grado di prevedere sulla base della struttura di una molecola la sua reattività in determinate condizioni di reazione;
3) saper pianificare una sintesi multi-stadio di molecole aromatiche a partire da precursori assegnati.

Per affrontare correttamente il corso, lo studente deve possedere una buona conoscenza della Chimica generale e della chimica organica erogata nel corso di Chimica organica 1.

Ammine e derivati (12 ore)
Nomenclatura, struttura e proprietà fisica delle ammine. Basicità e acidità delle ammine. Aspetti stereochimici. Sali di ammonio quaternari e ammine N-ossidi. Catalisi per trasferimento di fase (PTC). Reazioni di alchilazione, amminazione riduttiva, acilazione e solfonilazione. Formazione di immine, enammine, reazione di Mannich. Reazione di diazotazione. Sintesi delle ammine alifatiche.
Ammidi: nomenclatura, proprietà, acidità. Reattività verso acidi, basi e agenti riducenti. Trasposizione di Beckmann.
Amminoacidi, peptidi e proteine: nomenclatura degli amminoacidi e peptidi. Stereochimica degli -amminoacidi. Proprietà acido-base degli aminoacidi e dei peptidi. Sintesi e risoluzione degli -amminoacidi. Sintesi di peptidi: gruppi protettivi, reazioni di ammidazione. Idrolisi dei peptidi e delle proteine. Struttura primaria e secondaria delle proteine.
Aromaticità (6 ore)
Cenni storici. Effetti induttivo, mesomerico, sterico, iperconiugativo. Aromaticità secondo Hückel. Esempi di composti aromatici, antiaromatici e non-aromatici. Postulato di Hammond. Controllo cinetico e termodinamico. Meccanismo delle SEAr. Isomeria posizionale in benzeni sostituiti. Gruppi attivanti e disattivanti (vs SEAr). Regioselettività governata dai sostituenti.
Reattività dei composti aromatici (10 ore)
Classificazione delle SEAr. Formazione di legami C(arom)-N, C(arom)-S, C(arom)-alogeno, C(arom)-C. SEAr mediate da metalloarili (cenni).
Classi di composti aromatici (38 ore)
Alchilbenzeni e alchenilbenzeni: nomenclatura, proprietà generali, reattività al sistema aromatico. Alogenazione benzilica (Wohl Ziegler), idroperossidazione benzilica, ossidazione catene laterali, semiriduzione di Birch.
Alcooli e alogenuri benzilici: nomenclatura, proprietà, reattività. Metodi di sintesi.
Aldeidi e chetoni aromatici: nomenclatura, proprietà generali. Reattività vs nucleofili all’ossigeno, zolfo, azoto, carbonio. Reazioni di SEAr. Riduzione ed ossidazione. Metodi di sintesi.
Acidi carbossilici aromatici: nomenclatura, proprietà generali. Acidità degli acidi carbossilici. Reazioni di SN acilica e di SEAr. Esterificazione e riduzione. Metodi di sintesi.
Cloruri acilici aromatici: nomenclatura, proprietà generali. Reattività vs nucleofili.
Esteri e anidridi aromatiche: nomenclatura, proprietà generali. Idrolisi acida e basica. Riduzione con idruri. Transesterificazione. Reattività vs nucleofili. Reazioni di SEAr Metodi di sintesi.
Ammidi aromatiche: nomenclatura, proprietà generali. Acidità. Idrolisi acida e basica. Riduzione. Reattività vs nucleofili. Reazioni di SEAr. Metodi di sintesi.
Nitrili aromatici: nomenclatura, proprietà generali. Idrolisi acida e basica. Riduzione. Reattività vs nucleofili. Reazioni di SEAr. Metodi di sintesi.
Alogenuri arilici: nomenclatura, proprietà generali. Reazioni di SNAr e reazioni mediate da complessi di metalli di transizione. Reazioni di SEAr. Metodi di sintesi.
Nitroareni: proprietà generali. Reazioni di SEAr. Metodi di sintesi.
Ammine aromatiche: nomenclatura, proprietà generali. Reazioni di SEAr. Reattività vs elettrofili e reazioni di ossidazione. Metodi di sintesi.
Sali di diazonio: proprietà generali e reattività.
Fenoli: nomenclatura, proprietà generali. Acidità. Reattività vs elettrofili. Trasposizioni e reazioni di SEAr. Ossidazione. Metodi di sintesi.
Chinoni: nomenclatura, proprietà generali. Equilibri redox. Reattività vs dieni, nucleofili. Metodi di sintesi.
Idrocarburi policiclici: reattività e sintesi.
Composti eteroaromatici (6 ore)
Sistemi eteroaromatici: composti pentatomici monoetero. Azine. Alogenopiridine e piridine N-ossido. Eterocicli benzocondensati. Azoli e diazine.

Il corso è costituito esclusivamente da lezioni frontali. Alla fine di ogni capitolo è prevista l’assegnazione di problemi di riepilogo la cui correzione viene effettuata nel corso della lezione successiva.

La verifica consiste in una prova scritta e una successiva prova orale. Di norma, la prova scritta è costituita da dieci esercizi. La tipologia degli esercizi comprende la nomenclatura, la sintesi guidata attraverso i reagenti impiegati, la pianificazione della sintesi di composti aromatici a partire da un precursore assegnato, la reattività di una molecola in presenza di un set di reagenti, la scala di acidità/basicità di una serie di composti, le tecniche di separazione e identificazione strutturale di miscele di semplici molecole organiche sulla base di quanto svolto nel Modulo B. La prova orale verte su tutti gli argomenti trattati a lezione.

• P. C. Vollhardt, N. E. Schore Chimica organica, Zanichelli Editore 2016
• J. Clayden, N. Greeves, S. Warren Organic Chemistry , 2nd Edition, Oxford University Press 2012 (ISBN 978-0-19-927029-3)
• J. Clayden, S. Warren Solution Manual to Accompany Organic Chemistry , 2ndEdition, Oxford University Press 2013 (ISBN 978-0-19-966334-7)

Il docente riceve tutti i giorni, previo appuntamento richiesto tramite e-mail.

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A.A. 2015/2016

Anno di corso: 2
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2014/2015

Anno di corso: 2
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2013/2014

Anno di corso: 2
Curriculum: PERCORSO COMUNE