Università degli studi dell'Insubria

METODI FISICI IN CHIMICA ORGANICA

A.A. di erogazione 2016/2017

Laurea Magistrale in CHIMICA
 (A.A. 2016/2017)
Anno di corso: 
1
Tipologia di insegnamento: 
Caratterizzante
Settore disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Crediti: 
6
Ciclo: 
Primo Semestre
Ore di attivita' frontale: 
48
Dettaglio ore: 
Lezione (48 ore)

Il corso si propone di fornire agli studenti del secondo anno del corso di laurea magistrale in Chimica le conoscenze avanzate della spettroscopia NMR e di massa, comprendenti i seguenti argomenti:

Principi fisici della spettroscopia NMR;
Applicazione della spettroscopia NMR monodimensionale multinucleare alle molecole chimiche con particolare riguardo alla spettroscopia 1H-NMR e 13C-NMR.
Esperimenti pulsati.
Principi fisici della spettroscopia NMR bidimensionale omo- e etero-nucleare (esperimenti J-resolved, COSY, HetCor, NOESY).
Principi fisici della spettroscopia di massa (strumentazione: sorgenti e rivelatori di ioni).
Applicazione della spettroscopia di massa alle molecole organiche e metodi basilari di frammentazione.

Al termine del corso, gli studenti dovranno essere in grado di:

Interpretare spettri mono e bidimensionali, 1H-NMR e 13C-NMR di molecole organiche;
Interpretare spettri di massa di semplici molecole organiche.

Conoscenze della struttura molecolare e dei principi di base delle spettroscopie molecolari

La spettroscopia di risonanza magnetica nucleare

Principi base: Quantizzazione del momento angolare e sua correlazione col momento magnetico. Energia del nucleo in un campo magnetico e popolazione dei livelli energetici. La magnetizzazione macroscopica e le condizioni di risonanza.

Tecniche sperimentali e strumentazione: Descrizione classica dell’esperimento ad impulsi. esperimento di RMN in trasformata di Fourier. Gli spettometri FT RMN.

Parametri spettrali: spostamento chimico, accoppiamento spin-spin. Analisi spettrale e calcolo dei sistemi di spin superiori al primo ordine. Disaccoppiamento omo- e etero nucleare selettivo e a banda larga. Tempi di rilassamento. Effetto nucleare Overhauser (nOe). L’esperimento di spin echo come introduzione alle sequenze pulsate monodimensionali.

Esperimenti monodimensionali (1D) con sequenze d’impulsi complesse: JMOD, SPT, SPI, INEPT, DEPT.

La spettroscopia bidimensionale (2D) L’esperimento NMR in due dimensioni. Spettroscopia di correlazione, J-Resolved e di scambio.

La spettrometria di massa

Principi del metodo e strumentazione

Sistemi d’introduzione del campione. Le sorgenti. Gli analizzatori. I rivelatori. Il sistema di vuoto. Il registratore. Cenni di LC-MS. Risoluzione di uno strumento MS. Determinazione della composizione isotopica di uno ione mediante peakmatching ed HRMS.

Lo spettro di massa

Lo ione molecolare e principali tipi di ioni. Informazione deducibili da uno spettro di massa: picchi isotopici, massa molecolare.

La frammentazione Fattori che influenzano la frammentazione degli ioni. Stabilità di uno ione. Tipi di frammenti. Frammentazioni a più centri. La frammentazione nelle principali classi di sostanze organiche. Sistematica: idrocarburi, alcooli, fenoli, eteri, amine, aldeidi e chetoni, acidi e derivati.

Il corso consiste in lezioni frontali teoriche ed esercizi pratici per l'attribuzione di spettri protonici e di 13C di strutture note. Gli esercizi si tengono al temine della spiegazione dei chemical shift protonici, delle costanti di accoppiamento protonico, dei chemical shift 13C e infine delle tecniche bidimenzionali. Tipicamente si svolgono almeno 20 ore di esercitazioni.

La verifica dell'apprendimento avviene mediante una prova scritta ed una discussione orale della prova scritta.
Per la prova scritta viene fornita la caratterizzazioen NMR di una struttura data e lo studente deve procedere con l'attribuzione dei segnali protonici e 13C e dove possibile delle costanti di accoppaimento protoniche. Per le costanti di accoppiamento deve essere fornita anche una valutazione dei valori osservati.
La caratterizzazioen spettroscopica fornita consiste tipicamente in spettri monodimensionali protonici e 13C, in uno spettro COSY e una correlazioen eteronucleare HetCor.
Nella prova orale lo studente fornisce ulteriori spiegazioni e precisazioni sull'attribuzione della prova scritta.

H. Friebolin, Basic one and two-dimensional NMR spectroscopy, VCH Publishers, New York; A.E. Derome, Modern NMR Techniques for Chemistry Research, Pergamon Press; B. Gioia, R. Stradi, E. Rossi, Guida al corso di metodi fisici in chimica organica, Vol. II, Massa; Cusl, P.zza L. Da Vinci 32, Milano;

J. R. Chapman, Practical Organic Mass Spectrometry, Wiley, London; F.W. McLafferty, Interpretation of Mass Spectra, 2ª ed., Benjamin Eds., London.

Dispensa a cura del docente con I lucidi proiettati a lezione.

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A.A. 2015/2016

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2013/2014

Anno di corso: 2
Curriculum: PERCORSO COMUNE