Università degli studi dell'Insubria

CHIMICA ORGANICA SUPERIORE

A.A. di erogazione 2016/2017

Laurea Magistrale in CHIMICA
 (A.A. 2016/2017)
Anno di corso: 
1
Tipologia di insegnamento: 
Caratterizzante
Settore disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Crediti: 
6
Ciclo: 
Secondo Semestre
Ore di attivita' frontale: 
60
Dettaglio ore: 
Lezione (60 ore)

I principali obiettivi del corso sono:
a)approfondire la conoscenza dei metodi impiegati per individuare i meccanismi di reazione
b)affrontare uno studio degli aspetti stereochimici delle molecole organiche e delle loro reazioni
c)Illustrare le reazioni pericicliche (cicloaddizioni, reazioni elettrocicliche e riarrangiamenti sigmatropici) sia da un punto di vista meccanicismo, attraverso lo studio della simmetria degli orbitali di frontiera, sia da un punto di vista applicativo.

Prerequisiti: 

I prerequisiti sono i contenuti dei corsi di Chimica Organica 1 e 2

Contenuti e programma del corso
a) Aspetti termodinamici e cinetici delle reazioni organiche. Studi per la determinazione dei meccanismi di reazione in Chimica Organica( presenza di intermedi, marcatura isotopica, evidenze stereochimiche, studio della catalisi, effetti isotopici, evidenze cinetiche). Correlazioni struttura-reattività (10 ore).
b) Chiralità. Elementi stereogenici. Topismo. Prochiralità e prostereogenicità. Configurazione assoluta e relativa e loro determinazione. Racemi e metodi per la loro risoluzione.
Reazioni stereospecifiche e stereoselettive. Reazioni diastereoselettive ed enantioselettive (20 ore)c) c) Diagrammi di correlazione e teoria degli orbitali di frontiera. Cicloaddizioni [4+2] e [2+2] termiche e fotochimiche. Reazione di Diels-Alder: regioselettività e stereoselettività. Cicloaddizioni 1,3-dipolari, meccanismo, regiochimica, stereochimica ed esempi sintetici. Reazioni elettrocicliche termiche e fotochimiche. Riarrangiameni sigmatropici [1,j] generalità, riarrangiamenti sigmatropici [3,3]: riarrangiamento di Cope, Claisen e Claisen modificato. (ore 20).

Lezioni frontali

J.Clayden, N.Greeves, S.Warren, P.Wothers Organic Chemistry, Oxford University Press
F.A.Carey, R.J.Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Part A and B, Plenum Press.
E.L.Eliel, S.H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley Interscience
Esame finale : risoluzione scritta di esercizi di tipo applicativo; discussione orale di quesiti teorici

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A.A. 2019/2020

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2018/2019

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2017/2018

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2015/2016

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE