Università degli studi dell'Insubria

CHIMICA DEI COMPOSTI ETEROCICLICI

A.A. di erogazione 2016/2017

Laurea Magistrale in CHIMICA
 (A.A. 2016/2017)
Anno di corso: 
1
Tipologia di insegnamento: 
Caratterizzante
Settore disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Crediti: 
6
Ciclo: 
Primo Semestre
Ore di attivita' frontale: 
60
Dettaglio ore: 
Lezione (60 ore)

I contenuti del corso hanno come obiettivo:
- fornire una conoscenza sistematica e approfondita della chimica dei composti eterociclici ad anelli semplici e condensati, in particolare delle loro proprietà strutturali e della loro reattività;
- fornire una conoscenza generale delle strategie sintetiche per la sintesi dei sistemi eterociclici, con particolare attenzione per gli intermedi coinvolti nelle reazioni.

Prerequisiti: 

E’ richiesta la conoscenza della chimica organica di base, con particolare riferimento alle proprietà e al comportamento dei sistemi aromatici.

1. Struttura dei sistemi eterociclici (4 ore). Nomenclatura degli eterocicli monociclici da tre a sette termini. Nomenclatura dei principali eterocicli policiclici. Distribuzione elettronica dei seguenti sistemi eteroaromatici: furano, pirrolo, tiofene e benzocondensati; piridina e benzocondensati; sali di pirilio; imidazolo, ossazolo, tiazolo, pirazolo, isossazolo; diazine e benzocondensati; poliazoli e poliazine. Basicità dei sistemi eterociclici azotati.

2. Reattività dei sistemi eterociclici (12 ore). Reattività dei sistemi eteroaromatici: comportamento di fronte agli elettrofili, reazioni di sostituzione nucleofila, comportamento di fronte ai riducenti e agli ossidanti, comportamento alchenico, reazioni alla posizione pseudobenzilica. Idrossiderivati di sistemi eteroaromatici: tautomeria cheto-enolica, reattività nucleofila. Amminoderivati di sistemi eteroaromatici: basicità, reazione di diazotazione. N-Ossidi di eterocicli aromatici azotati: sintesi, distribuzione elettronica, reattività. Sali quaternari di eterocicli aromatici azotati.

3. Strategie della sintesi eterociclica (24 ore). Sostituzioni nucleofile intramolecolari, sostituzioni elettrofile aromatiche intramolecolari, condensazioni intramolecolari, ciclocondensazioni.

4. Reazioni di apertura di eterocicli (4 ore). Apertura di anelli pentatomici monoetero, 1,2-dietero e 1,3-dietero. Reazioni di trasformazione in altri eterocicli. Composti mesoionici.

5. Classi particolari di derivati eterociclici (4 ore). Nucleosidi, nucleotidi, acidi nucleici, antibiotici beta-lattamici, porfirine, ftalocianine, coloranti indigoidi.

Il corso sarà basato su lezioni frontali con una parte di esercitazioni.

1) G. Broggini, G. Zecchi, E. Borsini, Chimica degli eterocicli, Terza Edizione, laScientifica.it, 2012.

2) J.A. Joule, K. Mills, Heterocylic Chemistry, Blackwell Science, 2000.

3) Jie Jack Li “Name reactions in Heterocyclic Chemistry”- Wiley

L’esame finale consiste in una prova scritta e in una prova orale.
La prova scritta è finalizzata ad accertare l’acquisizione delle conoscenze e delle abilità attese tramite lo svolgimento di alcuni esercizi di tipo applicativo.
La prova orale consiste in una revisione della prova scritta ed è finalizzata ad accertare la capacità di sintesi delle conoscenze acquisite.

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A.A. 2019/2020

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2018/2019

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2017/2018

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE

A.A. 2015/2016

Anno di corso: 1
Curriculum: PERCORSO COMUNE