Università degli studi dell'Insubria

CHIMICA ORGANICA

A.A. di erogazione 2016/2017

Laurea triennale in BIOTECNOLOGIE
 (A.A. 2016/2017)

Docenti

Anno di corso: 
1
Tipologia di insegnamento: 
Base
Settore disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Crediti: 
8
Ciclo: 
Secondo Semestre
Ore di attivita' frontale: 
76
Dettaglio ore: 
Lezione (48 ore), Esercitazione (12 ore), Laboratorio (16 ore)

Il corso di chimica organica si pone subito dopo al corso di chimica generale ed inorganica ed è la sua ovvia prosecuzione. In questo modo lo studente apprende assimila le nozioni riguardanti i gruppi funzionali che sono presenti nelle molecole di carattere biologico e che verranno in seguito affrontate nel corso di Biochimica.
Il Laboratorio ha lo scopo di far avvicinare lo studente con le varie strumentazioni di laboratorio rendendoli autonomi e premettendo loro di vedere applicate alcuni concetti imparati a livello teorico.
Obiettivi formativi
Gli studenti verranno introdotti allo studio della chimica dei composti organici attraverso la conoscenza dei principali gruppi funzionali. In particolare verrà affrontato lo studio della struttura e della reattività di composti organici cominciando dagli idrocarburi (alcani, alcheni ed alchini) per finire ai composti organici contenenti eteroatomi come gli alcoli, i composti carbonilici e le ammine. Una parte del corso riguarderà lo studio dei sistemi aromatici e delle biomolecole (amminoacidi e carboidrati).

Prerequisiti: 

Lo studente deve aver chiaro i concetti di rapporti stechiometrici, di acidi e basicità e di differenza di elettronegatività, concetti forniti nel corso di Chimica Generale ed Inorganica.

MODULO di CHIMICA ORGANICA (C.O.). Struttura delle molecole organiche: tipi di legami e di ibridazione. Lunghezze ed energie di legame. Elettronegatività e polarizzazione di un legame biatomico. Effetto della polarizzazione sulla reattività. Concetto di elettrofilo e di nucleofilo.
Stereochimica: definizione di stereocentro ed esempi di atomi di carbonio chirali. Enantiomeri, miscele racemiche e diastereomeri. Nomenclatura R,S degli stereocentri; molecole con due o più stereocentri: enantiomeri, diastereomeri e composti meso. Potere ottico rotatorio. Reazioni enantiospecifiche ed enantioselettive, risoluzione di miscele racemiche.
Gruppi funzionali:
ALCANI: Nomenclatura. Analisi conformazionale di molecole semplici lineari e cicliche. Alogenazione radicalica con meccanismo.
ALCHENI: Nomenclatura. Meccanismo generale di reattività in presenza di elettrofili e nucleofili; regola di Markovnikov; addizione di acidi alogenidrici, di acqua e di bromo molecolare; idrogenazione degli alcheni ad alcani. Reazione di idroborazione degli alcheni (alcol anti-Markovnikov) e idroalogenazione radicalica (anti-Markovnikov). Reazioni di ossidazione: epossidazione, ozonolisi, formazione di dioli.
ALCHINI: Nomenclatura. Addizione di acidi alogenidrici, di acqua, (effetto della presenza del secondo doppio legame, forme enoliche e tautomeria cheto-enolica) e di alogeni. Riduzione ad alcani ed alcheni CIS o TRANS.
COMPOSTI AROMATCI: concetti di risonanza e aromaticità. Le sostituzioni elettrofile aromatiche (meccanismo generale). Esempi di Alogenazione, Nitrazione, Solfonazione, Acilazione ed Alchilazione di Friedel-Crafts. Effetto di un sostituente: attivante e disattivanti. Sostituzione Nucleofila aromatica: sali di diazonio e reazioni di Sandmeyer.
ALOGENURI ALCHILICI: reazioni di Sostituzione nucleofila e di Eliminazione. Cenni su alcuni composti organometallici: i composti di Grignard.
ALCOLI: Nomenclatura. Reazione degli alcol come acidi e come basi. Reazioni di ossidazioni. Tioli e disolfuri.
COMPOSTI CARBONILICI: Nomenclatura. Riduzioni del gruppo carbonilico con idruri e via idrogenazione catalitica. Addizione nucleofila su aldeidi e chetoni (idratazione, formazione di chetali, cianidrine, immine ed enammine). Condensazione aldolica. Reattività dei carbonili α-β insaturi (addizione di Michael).
ACIDI E DERIVATI: Nomenclatura. Formazione a partire da acidi o cloruri acilici. Reazioni di idrolisi acide e basiche. Reazione di condensazione di Claisen e di Dieckmann.
AMMINE: solubilità e basicità delle ammine. Reazioni di sintesi.
Molecole biologiche:
AMMINOACIDI. Struttura e nomenclatura degli AA naturali e sintesi di peptidi (concetto di gruppo protettivo e di gruppo attivante); punto isoelettrico.
CARBOIDRATI: aldoesosi (glucosio) e chetoesosi (fruttosio). Forme furanosidiche e piranosidiche; carbonio anomerico. Esempi di disaccaridi.
MODULO di LABORATORIO di CHIMICA (L.C.).
Gli studenti eseguono 4 esercitazioni di cui 2 di carattere analitico e due di purificazione (estrazione, cromatografia). Di ogni esperienza gli studenti sono tenuti a preparare una breve relazione che sarà valutata in sede di esame:
Gli argomenti affrontati sono:
1- Titolazione redox con KMnO4: standardizzazione con ossalato e analisi di un campione incognito di sale di Mohr;
2- Titolazione acido-base di un acido poliprotico con tecnica volumetrica (indicatori) e con tecnica potenziometrica;
3- Estrazione della caffeina dal caffè, purificazione via cristallizzazione;
4- Cromatografia dei pigmenti degli spinaci su TLC e TLC del difenile e del benzofenone.

L’attività didattica del modulo di chimica organica prevede lezione frontale in aula con esercitazioni.
Per quanto riguarda il modulo di laboratorio di chimica il laboratorio è ubicato al piano viola (-1) dello stabile in Via Dunant 3 a Varese. La frequenza al corso di laboratorio prevede una iscrizione obbligatoria ed una frequenza obbligatoria con un limite massimo delle assenza pari al 25% del programma.
Lo studente dovrà fornirsi di camice, gli altri materiali gli verranno tutti forniti in laboratorio.

Modalita' di verifica dell'apprendimento: 

Per il modulo di chimica Organica: scritto più orale (sostenibile con uno scritto ritenuto sufficiente). STRUTTURA DEL TESTO DELL’ ESAME SCRITTO
10 DOMANDE CHE COMPRENDONO TUTTI GLI ARGOMENTI DEL CORSO.
Argomenti delle domande:
I - Riconoscimento dei gruppi funzionali
II – Nomenclatura: dal nome IUPAC disegnare le molecole (3 per esercizio)
III – Nomenclatura: dalla struttura assegnare il nome (IUPAC) (3 per esercizio)
IV – Analisi conformazionale su alcani lineari o ciclici.
V – Reattività: indicare il meccanismo e prodotti di una reazione specifica.
VI – Reattività: 3-4 passaggi di sintesi in cui è indicato il prodotto ma non il reagente
VII – Reattività: 3-4 passaggi di sintesi in cui sono indicati i reagenti ma non i prodotti
VIII - Domanda su Amminoacidi
IX – Domanda sui carboidrati
X - Domanda su argomenti vari quali acidità, reattività di un gruppo funzionale, ed altro
Orale L’ACCESSO ALL’ORALE E’ CONSENTITO AGLI STUDENTI CHE ABBIANO RAGGIUNTO ALMENO I 16/30 NELLA PROVA SCRITTA. L’esame orale verte sull’analisi dello scritto e commento degli eventuali errori più domande di approfondimento su meccanismi e reattività.
Per il modulo di Laboratorio di chimica: ESAME ORALE. L’esame comprende la presentazioni delle relazioni di laboratorio e della discussione di alcuni punti ritenuti fondamentali. Dal punto di vista pratico gli studenti devono essere in grado di allestire in laboratorio quanto necessario per eseguire una delle operazioni viste durante il corso.
Il voto di laboratorio farà media (media pesata) con il voto ottenuto nel modulo di chimica organica

Slide lezioni: scaricabili dal sito Elearning
Dispense per la parte di laboratorio: scaricabili dal sito Elearning
Wade (traduzione Tagliatela Scafati), “Fondamenti di Chimica Organica” Prima edizione Ed. Piccin
B. Botta, “Chimica organica essenziale”, Edi-Ermes, milano 2012.
B. Botta, “Chimica Organica”, Edi Ermes, Milano 2011.
J. McMurry, “Fondamenti di Chimica Organica”, terza edizione, Zanichelli, Bologna 2005

Preferibilmente su appuntamento (mediante richieste via e-mail).
Il docente è disponibile ad incontri di approfondimento o di chiarimento sugli argomenti trattati per gruppi di studenti.
Il docente è disponibile ad incontri per chiarire modalità e interpretazione dei dati sperimentali durante la stesura delle relazioni di laboratorio

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A.A. 2019/2020

Anno di corso: 1
Curriculum: INDIRIZZO GENERALE

A.A. 2018/2019

Anno di corso: 1
Curriculum: INDIRIZZO GENERALE

A.A. 2017/2018

Anno di corso: 1
Curriculum: INDIRIZZO GENERALE